diacetone acrylamide oxime | 79077-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diacetone acrylamide oxime
• 英文别名: N-[4-(Hydroxyimino)-2-methylpentan-2-yl]prop-2-enamide；N-(4-hydroxyimino-2-methylpentan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 79077-49-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: ITHSXKQIEXYJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 diacetone acrylamide oxime 以 xylene 为溶剂， 生成 2-(2-phenylsulphonylethyl)-1,8,8-trimethyl-6-oxo-2,7-diaza-3-oxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  肟的环加成反应；强大的新碳-碳键形成方法

  摘要：

  肟通过串联的迈克尔加成–1,3-偶极环加成反应，与迈克尔受体和偶极亲和物（通常在区域和立体上发生反应）反应，以高收率得到异恶唑烷。串联过程的分析确定了四种广泛的合成变体，并给出了涉及初始分子间迈克尔加成的那些例子。

  DOI：

  10.1039/c39870001325
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮丙烯酰胺 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以54%的产率得到diacetone acrylamide oxime
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第33部分：由肟生成硝酮。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。第2类过程，其中双亲亲子位于肟内。

  摘要：

  C-3，-4，-5和-6-烯基肟通过迈克尔加成法或烯型方法与氮原子上的负电性烯烃反应，生成相应的C-烯基硝酮，并进行分子内环加成。环加成可以通过两种方式之一发生，从而导致桥联或稠合的异恶唑烷。在大多数情况下，后者是优选的，除了仅产生桥环产物的C-（3-烯基）硝酮和衍生自N-烯丙基吡咯-2-羧醛肟的C-（4-烯基）硝酮外。桥环和稠环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87117-9