(4R,5R)-2-(4-biphenylyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane | 415919-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-(4-biphenylyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(4-phenylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 415919-96-9
• 化学式: C₂₇H₂₂O₂
• 分子量: 378.47
• InChiKey: LOAJCARQDKJPAS-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(4-biphenylyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-Hydroxy-phenyl-acetic acid (1R,2R)-2-(biphenyl-4-ylmethoxy)-1,2-diphenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇的单苄基醚在α-酮酸酯的立体选择性还原中作为基于环己基的手性助剂的可能替代品

  摘要：

  在相应的苯乙醛酸酯的立体选择性还原中，（R，R）-1，2-二苯基乙烷-1，2-二醇的单苄基醚已被用作手性助剂。发现用1-selectride或DIBAL还原的非对映选择性严格地取决于辅助物的芳环上的取代的性质，并且用p -CF 3取代的衍生物获得的最大dr为87:13 。该研究还表明，使用开链手性助剂可以实现具有制备兴趣的非对映选择性，这表明此类助剂可以构成最有希望的基于环己基的助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01117-6
• 作为产物：
  描述：

  氢胺 、 对苯基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到(4R,5R)-2-(4-biphenylyl)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇的单苄基醚在α-酮酸酯的立体选择性还原中作为基于环己基的手性助剂的可能替代品

  摘要：

  在相应的苯乙醛酸酯的立体选择性还原中，（R，R）-1，2-二苯基乙烷-1，2-二醇的单苄基醚已被用作手性助剂。发现用1-selectride或DIBAL还原的非对映选择性严格地取决于辅助物的芳环上的取代的性质，并且用p -CF 3取代的衍生物获得的最大dr为87:13 。该研究还表明，使用开链手性助剂可以实现具有制备兴趣的非对映选择性，这表明此类助剂可以构成最有希望的基于环己基的助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01117-6

文献信息

• Asymmetric addition of dimethylzinc to alkylidenmalonates mediated by phosphorous ligands: A new synthetic route to floral fragrances
  作者：Stefano Superchi、Valeria Marchitiello、Laura Pisani、Patrizia Scafato

  DOI：10.1002/chir.20987

  日期：2011.10

  Six new phosphite ligands were prepared and their efficiency as chiral ligands was investigated in the copper‐catalyzed asymmetric conjugate addition of dimethylzinc to diethyl 3‐phenylpropylidenmalonate (5), affording the addition product with ees up to 74%. Moreover, a simple and straightforward route to floral fragrances Phenoxanol, Citralis, and Nitrile Citralis in optically active form through

  制备了六种新的亚磷酸酯配体，并研究了铜催化的不对称共轭二甲基锌与3-苯基丙基亚丙基丙二酸二乙酯（5）的手性配体效率，得到的加成产物的ee高达74％。此外，提出了一种通过上述反应获得光学活性形式的花香酚醛醇，柠檬醛和腈腈的简单直接方法。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。