(+)-(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate | 1617524-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] benzoate
• CAS: 1617524-67-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: YFRNWLRQOSIXJL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 trans-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 、 2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  动力学分析显示，克服分子间催化不对称烯烃溴酯化反应中的副产物抑制

  摘要：

  动力学分析表明，(DHQD) 2 PHAL 催化的分子间不对称烯烃溴酯化反应受到伯酰胺、酰亚胺、乙内酰脲和仲环酰胺的抑制，这些都是常见化学计量溴离子源的副产物。提出了两种解决抑制问题的方法，使 (DHQD) 2 PHAL 负载量从 10 mol% 降至 1 mol%，同时在 8 小时或更短时间内保持高溴酯转化率。反复反应后重结晶使得仅使用 1 mol% (DHQD) 2 PHAL 即可合成纯手性溴萘甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00672
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(+)-(1S,2S)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  未官能化烯烃的催化不对称分子间溴代酯化反应

  摘要：

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol501542r

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intermolecular Bromoesterification of Unfunctionalized Olefins
  作者：Lijun Li、Cunxiang Su、Xiaoqin Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol501542r

  日期：2014.7.18

  An asymmetric intermolecular bromoesterification of unfunctionalized olefins catalyzed by (DHQD)2PHAL is described. Optically active bromoesters can be obtained with up to 92% ee.

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。
• Zwitterion-Catalyzed Intermolecular Bromoesterifications
  作者：Wing-Hin Ng、Rong-Bin Hu、Ying-Pong Lam、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01928

  日期：2020.7.17

  Intermolecular haloesterification is an important class of transformations. The resulting products are valuable building blocks. However, it is often necessary to use super-stoichiometric amount of acid in order to compensate the low reactivity. Herein, we report a zwitterion-catalyzed intermolecular bromoesterification using acid and olefin in an equimolar ratio. Mechanistic study revealed that the charge pair in the zwitterion works synergistically in activating both NBS and carboxylic acid.
• Surmounting Byproduct Inhibition in an Intermolecular Catalytic Asymmetric Alkene Bromoesterification Reaction as Revealed by Kinetic Profiling
  作者：D. Christopher Braddock、Ben M. J. Lancaster、Christopher J. Tighe、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00672

  日期：2023.7.7

  Kinetic profiling has shown that a (DHQD)2PHAL-catalyzed intermolecular asymmetric alkene bromoesterification reaction is inhibited by primary amides, imides, hydantoins, and secondary cyclic amides, which are byproducts of common stoichiometric bromenium ion sources. Two approaches to resolving the inhibition are presented, enabling the (DHQD)2PHAL loading to be dropped from 10 to 1 mol % while maintaining

  动力学分析表明，(DHQD) 2 PHAL 催化的分子间不对称烯烃溴酯化反应受到伯酰胺、酰亚胺、乙内酰脲和仲环酰胺的抑制，这些都是常见化学计量溴离子源的副产物。提出了两种解决抑制问题的方法，使 (DHQD) 2 PHAL 负载量从 10 mol% 降至 1 mol%，同时在 8 小时或更短时间内保持高溴酯转化率。反复反应后重结晶使得仅使用 1 mol% (DHQD) 2 PHAL 即可合成纯手性溴萘甲酸酯。