2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 79465-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: trans-2-Bromtetral-1-ol；1-Hydroxy-2-bromtetralin；trans-2-Bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-ol；(1R,2R)-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 79465-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: OTLLBSSGPSQQJY-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 生成 trans-2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  On the relation between elution order and absolute stereochemistry of alkylarylcarbinols from a Pirkle column

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a010

文献信息

• 一种羟溴化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN104961626B

  公开（公告）日：2016-09-21

  本发明公开了羟溴化合物的一种制备方法，包括如下步骤：在催化剂存在下，将式I所示化合物和N‑溴苯甲酰胺于有机溶剂和水组成的混合液中进行反应，得到式II所示化合物。R1均为氢或C1‑C3的烷基；R2均为氢或C1‑C3的烷基；R3均为氢或C1‑C4的烷基。以苯乙烯类底物和N‑溴苯甲酰胺为原料，在(DHQD)2PHAL的作用下，一步有效地合成了一系列羟溴化合物。原料简单易得、亲核试剂水无毒无害，反应条件温和、操作简便、具有原子经济型、对映异构体过量可高达88％，产量高达94％，这类化合物和环氧开环产物具有截然不动的区域选择性，同时引入C‑Br键和C‑O键，均可以发生进一步的转化，具有很大的应用价值。
• Catalytic Asymmetric Bromination of Unfunctionalized Olefins with H₂O as a Nucleophile
  作者：Xun Zhang、Jing Li、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1002/chem.201502133

  日期：2015.8.10

  The dimeric cinchona alkaloid (DHQD)2PHAL is used to catalyze an effective asymmetric bromohydroxylation of unfunctionalized olefins with H2O as nucleophile an N‐bromobenzamide as a bromine source. A variety of optically active bromohydrins are formed with up to 88 % ee.

  二聚体金鸡纳生物碱（DHQD）2 PHAL用于催化未官能化烯烃的有效不对称溴羟基化，其中H 2 O为亲核试剂，N-溴苯甲酰胺为溴源。形成具有高达88％ee的各种旋光性溴 醇。
• Piperazine compounds
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20060229318A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, phenyl and cyano, X represents a bond, an oxygen atom or a group selected from —(CH 2 ) m —, —OCH 2 — and —NR 5 —, wherein m represents 1 or 2, and R 5 is as defined in the description, Y represents an oxygen atom or a group selected from NR 7 and CHR 8 , wherein R 7 and R 8 are as defined in the description, Z represents a nitrogen atom or a CH group, n represents 1 or 2, Ak represents an alkylene chain, Ar represents an aryl or heteroaryl group, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medical products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a serotonin reuptake inhibitor and/or NK 1 antagonist.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—OCH2—和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Bromoesterification of Unfunctionalized Olefins
  作者：Lijun Li、Cunxiang Su、Xiaoqin Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol501542r

  日期：2014.7.18

  An asymmetric intermolecular bromoesterification of unfunctionalized olefins catalyzed by (DHQD)2PHAL is described. Optically active bromoesters can be obtained with up to 92% ee.

  描述了通过（DHQD）2 PHAL催化的未官能化烯烃的不对称分子间溴代酯化反应。可以以高达92％ee获得旋光性溴酸酯。
• Surmounting Byproduct Inhibition in an Intermolecular Catalytic Asymmetric Alkene Bromoesterification Reaction as Revealed by Kinetic Profiling
  作者：D. Christopher Braddock、Ben M. J. Lancaster、Christopher J. Tighe、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00672

  日期：2023.7.7

  Kinetic profiling has shown that a (DHQD)2PHAL-catalyzed intermolecular asymmetric alkene bromoesterification reaction is inhibited by primary amides, imides, hydantoins, and secondary cyclic amides, which are byproducts of common stoichiometric bromenium ion sources. Two approaches to resolving the inhibition are presented, enabling the (DHQD)2PHAL loading to be dropped from 10 to 1 mol % while maintaining

  动力学分析表明，(DHQD) 2 PHAL 催化的分子间不对称烯烃溴酯化反应受到伯酰胺、酰亚胺、乙内酰脲和仲环酰胺的抑制，这些都是常见化学计量溴离子源的副产物。提出了两种解决抑制问题的方法，使 (DHQD) 2 PHAL 负载量从 10 mol% 降至 1 mol%，同时在 8 小时或更短时间内保持高溴酯转化率。反复反应后重结晶使得仅使用 1 mol% (DHQD) 2 PHAL 即可合成纯手性溴萘甲酸酯。