2-Hydroxytetronic acid | 10216-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-Hydroxytetronic acid
• 英文别名: 3,4-Dihydroxyfuran-2(5H)-one；3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 10216-17-8
• 化学式: C₄H₄O₄
• 分子量: 116.073
• InChiKey: QGLKIVPNOUPWOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C (decomp)
• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxytetronic acid 在 水 、 对苯醌 作用下， 生成 Furan-2,3,4-(5H)trion
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Jung, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1660,1662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-2-oxoethyl benzoate 在 氢化钾 、 苯 作用下， 生成 2-Hydroxytetronic acid
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Jung, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1660,1662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Reaktion von dehydro-ascorbinsäure und anderen 2,3-Diketobutyrolactonen mit 2 Mol.<i>o</i>-Phenylendiamin. 21. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen
  作者：H. Dahn、H. Moll

  DOI：10.1002/hlca.19640470724

  日期：——

  4-Aryl-2,3-diketobutyrolactone liefern in saurer Lösung mit o-Phenylendiamin Chinoxalinlactone der Formel II, in neutralem Milieu mit 2 Mol. o-Phenylendiamin 3-substituierte Chinoxalin-2-carbonsäure-o-aminoanilide (VIII), Den früher beschriebenen analogen Produkten aus Dehydroascorbinsäure (I c) und 2 Mol. o-Phenylen-diamin kommt Formel VIIIc zu.

  4-芳基-2,3- diketobutyrolactones与酸性溶液邻苯二胺给予喹喔啉的式II的内酯，在中性介质中，用2mol。ø苯二胺3-取代的喹喔啉-2-羧酸Ö -aminoanilides（VIII）早些时候，由脱氢抗坏血酸（I c）和2摩尔邻苯二胺描述的类似产物被指定为式VIIIc。
• Optically pure stereogenically labile 4-substituted-2-hydroxytetronic
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05298526A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure stereogenically labile 4-substituted-2-hydroxytetronic acids from an asymmetric .alpha.-hydroxy ester. The chiron approach of the present invention utilizes a non-nucleophilic lithium amide base under kinetically controlled Claisen conditions to produce a 4-substituted-2-pheylmethoxy precursor to the 4-substituted-2-hydroxy tetronic acid. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase. The invention further relates to the pharmaceutical use of such compounds in the treatment of coronary artery diseases, especially in the treatment and/or prevention of atherosclerosis.

  本发明涉及一种从不对称α-羟基酯合成光学纯的立体异构性不稳定的4-取代-2-羟基四酮酸的方法。本发明的基本方法利用非亲核锂胺碱在动力学控制的克莱森条件下产生4-取代-2-苯甲氧基前体，以制备4-取代-2-羟基四酮酸。本发明还涉及将这些光学纯化合物用作强效的血小板聚集抑制剂，通过在环氧合酶水平上发挥作用。本发明还涉及这些化合物在治疗冠状动脉疾病，特别是在动脉粥样硬化的治疗和/或预防中的药物用途。
• Efficient synthesis for optically pure stereogenically labile
  申请人：Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05095126A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure stereogenically labile 4-substituted-2-hydroxytetronic acids from an asymmetric .alpha.-hydroxy ester. The chiron approach of the present invention utilizes a non-nucleophilic lithium amide base under kinetically controlled Clasien conditions to produce a 4-substituted-2-pheylmethoxy precursor to the 4-substituted-2-hydroxy tetronic acid. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase. The invention further relates to the pharmaceutical use of such compounds in the treatment of coronary artery diseases, especially in the treatment and/or prevention of atherosclerosis.

  本发明涉及一种从不对称的α-羟基酯合成光学纯的立体发生易变的4-取代-2-羟基四酮酸的方法。本发明的基因法利用非亲核锂胺碱在动力学控制的Claisen条件下产生4-取代-2-苯甲氧基前体，以制备4-取代-2-羟基四酮酸。本发明进一步涉及使用这种光学纯化合物作为强效血小板聚集抑制剂，通过在环氧合酶水平上起作用。本发明还涉及在治疗冠状动脉疾病中，特别是在动脉粥样硬化的治疗和/或预防中使用这种化合物的药物用途。
• Chemie freier cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (‘1,2,3-Trione') Teil 2. Redox-Reaktionen von 1,2,3-Trionen mit En-1,2-diolen (‘Reduktonen'), 2-Alkoxy-en-1-olen, En-1,2-diaminen und verwandten Spezies Für Teil 1, s. [1].
  作者：Kurt Schank、Günter Bouillon、Michael Fünfrocken、Carlo Lick、Robert Lieder

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1295::aid-hlca1295>3.0.co;2-k

  日期：2002.5

  Chemistry of Free Cyclic Vicinal Tricarbonyl Compounds (‘1,2,3-Triones'). Part 2. Redox Reactions of 1,2,3-Triones with Ene-1,2-diols (‘Reductones'), 2-Alkoxy-en-1-ols, Ene-1,2-diamines, and Related Species. Midstanding carbonyl groups of cyclic 1,2,3-triones 4 possess outstanding electrophilic (electron-pair accepting) as well as oxidizing (one-electron accepting) properties. Their reactions with
• Ramage, Robert; Griffiths, Gareth J.; Shutt, Fiona E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1539 - 1545
  作者：Ramage, Robert、Griffiths, Gareth J.、Shutt, Fiona E.、Sweeney, John N. A.

  DOI：——

  日期：——