endo-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one | 77060-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: endo-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• CAS: 77060-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: BKYRJSIKVDQLGG-INMHGKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到((1R,2S,3S)-2-Hydroxymethyl-1,3-diphenyl-cyclopropyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of hydrogen tetracarbonylcobaltate with methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate: synthesis of methyl t,t-2,3-diphenyl-c-2-formylcyclopropane-r-1-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a003
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenyl-propenal 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 四甲基溴化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 endo-5,6-diphenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of hydrogen tetracarbonylcobaltate with methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate: synthesis of methyl t,t-2,3-diphenyl-c-2-formylcyclopropane-r-1-carboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a003

文献信息

• Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. Part 6. Di-π-methane rearrangement of the α-substituted 4-benzylfuran-2(5H)-one system
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Mié Higashiura、Toshie Minematsu、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/p19950001437

  日期：——

  The effect of the ‘central methane’ substitution on the di-π-methane rearrangement in 4-benzyl-2,5-dihydrofuran-2-ones 8a–d was investigated. Significant enhancement of efficiency in the rearrangement leading in high combined yields to two isomeric products, endo-12 and exo-12, is discussed in terms of both the substituent effects at the benzylic carbon and the restrained features of the ring-enrolled

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。