2,5-dimethoxy-3-iodonaphthalene | 114916-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3-iodonaphthalene
• 英文别名: 7-iodo-1,6-dimethoxynaphthalene
• CAS: 114916-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₂
• 分子量: 314.123
• InChiKey: UGUUWVMEWFTEON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3-iodonaphthalene 在 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到7-bromo-1,6-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ j ]荧蒽衍生物的简单途径

  摘要：

  3,6,8,11-四甲氧基苯并[ j ]荧蒽可由一锅法氯化铁氧化/甲醇还原程序由1,6-二甲氧基萘制得。该反应可耐受在萘核的7位上存在取代基，并为这些特定的苯并[ j ]荧蒽提供了快速简便的途径。该反应大概是通过在两个萘分子的​​4位之间最初形成键，然后关闭五元环而进行的。实际上，在一种情况下，从反应混合物中分离出一些4,4'-联萘，通常发现苯并[ j]的收率更高。从4,4'-联萘开始而不是通过使用萘作为起始原料获得]芴。以类似于从4，4-烷氧基苯基萘开始的4，4′-联萘的闭环的方式，可以得到6，4-烷氧基荧蒽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.029
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基萘 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到2,5-dimethoxy-3-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]喹啉的立体选择性合成

  摘要：

  报道了6-和9-甲氧基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]-喹啉的顺式和反式异构体的制备。合成涉及环状亚氯化亚胺的还原，这方便地且以高收率提供了非对映异构体。用NaCNBH 3作为还原剂可获得小的顺式/反式比率。使用PtO 2在THF或t-BuOH中的催化加氢得到最大的顺式/反式比。制备N-苄基衍生物以允许确定相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87725-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of methoxy substituted 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinolines
  作者：Charlotta Mellin、Uli Hacksell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87725-5

  日期：1987.1

  The preparation of the cis- and trans-isomers of 6- and 9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]-quinoline is reported. The syntheses involved reductions of cyclic iminium chlorides, which afforded the diastereomers conveniently and in good yields. Small cis/trans ratios were obtained with NaCNBH3 as the reducing agent. Catalytic hydrogenation using PtO2 in THF or t-BuOH gave the largest cis/trans

  报道了6-和9-甲氧基-1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢苯并[g]-喹啉的顺式和反式异构体的制备。合成涉及环状亚氯化亚胺的还原，这方便地且以高收率提供了非对映异构体。用NaCNBH 3作为还原剂可获得小的顺式/反式比率。使用PtO 2在THF或t-BuOH中的催化加氢得到最大的顺式/反式比。制备N-苄基衍生物以允许确定相对立体化学。
• MELLIN, CHARLOTTA;HACKSELL, ULI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5443-5450
  作者：MELLIN, CHARLOTTA、HACKSELL, ULI

  DOI：——

  日期：——
• A simple route to derivatives of benzo[j]fluoranthene
  作者：Daniel J. Tate、Mohamed Abdelbasit、Colin A. Kilner、Helena J. Shepherd、Stuart L. Warriner、Richard J. Bushby

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.029

  日期：2014.1

  3,6,8,11-Tetramethoxybenzo[j]fluoranthene can be made from 1,6-dimethoxynaphthalene in a one-pot ferric chloride oxidation/methanol reduction procedure. The reaction is tolerant of the presence of substituents in the 7-position of the naphthalene nucleus and provides a quick and easy route to these particular benzo[j]fluoranthenes. The reactions presumably proceed through initial formation of a bond

  3,6,8,11-四甲氧基苯并[ j ]荧蒽可由一锅法氯化铁氧化/甲醇还原程序由1,6-二甲氧基萘制得。该反应可耐受在萘核的7位上存在取代基，并为这些特定的苯并[ j ]荧蒽提供了快速简便的途径。该反应大概是通过在两个萘分子的​​4位之间最初形成键，然后关闭五元环而进行的。实际上，在一种情况下，从反应混合物中分离出一些4,4'-联萘，通常发现苯并[ j]的收率更高。从4,4'-联萘开始而不是通过使用萘作为起始原料获得]芴。以类似于从4，4-烷氧基苯基萘开始的4，4′-联萘的闭环的方式，可以得到6，4-烷氧基荧蒽。

表征谱图