2-[(2-amino-7H-purin-6-yl)sulfanyl]ethanol | 98548-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[(2-amino-7H-purin-6-yl)sulfanyl]ethanol
• CAS: 98548-45-9
• 化学式: C₇H₉N₅OS
• 分子量: 211.247
• InChiKey: QAQCFFKEZFDCSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7(9)H,7'(9')H-6,6'-sulfanediyl-bis-purin-2-ylamine 以 水 为溶剂， 生成 2-[(2-amino-7H-purin-6-yl)sulfanyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  UVA 光氧化 6-硫鸟嘌呤：与低分子量硫醇化合物形成加成产物

  摘要：

  硫嘌呤、6-硫鸟嘌呤 (6-TG) 存在于接受免疫抑制剂和抗癌药物硫唑嘌呤或巯嘌呤治疗的患者的 DNA 中。这些患者的皮肤对 UVA 辐射有选择性敏感——其中包含入射阳光中超过 90% 的紫外线——并且他们患皮肤癌的几率很高。DNA 6-TG 的 UVA 照射会产生可能导致癌症发展的 DNA 损伤。抗氧化剂可以保护 6-TG 免受 UVA，但 6-TG 氧化产物可能会发生进一步的反应。我们对其中一些反应进行了表征，并表明在 UVA 照射的 6-TG 和 N-乙酰半胱氨酸与其他低分子量硫醇化合物（包括 β-巯基乙醇、半胱氨酸和含半胱氨酸的谷胱甘肽（GSH））之间形成加成产物。在氧和 UVA 依赖的亲核置换反应中，GSH 也加合到含 6-TG 的寡脱氧核苷酸中，该反应涉及中间体氧化的 6-TG，鸟嘌呤磺酸盐 (GSO3)。6-TG 的这些光化学反应，特别是共价寡脱氧核苷酸-GSH 复合物的形成，表明蛋白质或低分子量硫醇化合物与

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2010.00771.x

文献信息

• Photo-oxidation of 6-Thioguanine by UVA: The Formation of Addition Products with Low Molecular Weight Thiol Compounds
  作者：Xiaolin Ren、Yao-Zhong Xu、Peter Karran

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2010.00771.x

  日期：2010.9

  further reactions. We characterize some of these reactions and show that addition products are formed between UVA‐irradiated 6‐TG and N‐acetylcysteine and other low molecular weight thiol compounds including β‐mercaptoethanol, cysteine and the cysteine‐containing tripeptide glutathione (GSH). GSH is also adducted to 6‐TG‐containing oligodeoxynucleotides in an oxygen‐ and UVA‐dependent nucleophilic displacement

  硫嘌呤、6-硫鸟嘌呤 (6-TG) 存在于接受免疫抑制剂和抗癌药物硫唑嘌呤或巯嘌呤治疗的患者的 DNA 中。这些患者的皮肤对 UVA 辐射有选择性敏感——其中包含入射阳光中超过 90% 的紫外线——并且他们患皮肤癌的几率很高。DNA 6-TG 的 UVA 照射会产生可能导致癌症发展的 DNA 损伤。抗氧化剂可以保护 6-TG 免受 UVA，但 6-TG 氧化产物可能会发生进一步的反应。我们对其中一些反应进行了表征，并表明在 UVA 照射的 6-TG 和 N-乙酰半胱氨酸与其他低分子量硫醇化合物（包括 β-巯基乙醇、半胱氨酸和含半胱氨酸的谷胱甘肽（GSH））之间形成加成产物。在氧和 UVA 依赖的亲核置换反应中，GSH 也加合到含 6-TG 的寡脱氧核苷酸中，该反应涉及中间体氧化的 6-TG，鸟嘌呤磺酸盐 (GSO3)。6-TG 的这些光化学反应，特别是共价寡脱氧核苷酸-GSH 复合物的形成，表明蛋白质或低分子量硫醇化合物与