2,2-Dimethyl-6-trifluormethyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin | 4875-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-6-trifluormethyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin
• 英文别名: 4-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-trifluormethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin；4-hydroxy-2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；2H-1,4-Benzothiazin-3(4H)-one, 4-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-；4-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 4875-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 277.267
• InChiKey: JTIWCJPCVVDQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-6-trifluormethyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物：第 I 部分苯并噻嗪羟胺酸和相关化合物

  摘要：

  V 型 2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（见表 I）可通过硼氢化钠和钯-木炭还原适当取代的（邻硝基苯硫基）乙酸盐（II，R″ = Me 或 Et）来制备。酯前体可以通过邻硝基苯硫酚和α-溴酯的相互作用来制备，但这种方法的范围有限。例如，溴丙二酸二乙酯与邻硝基苯硫酚的反应异常。酯前体通过相应酸的 Fischer-Speier 酯化 (II, R" = H) 更好地制备，而这些酸又是 α-巯基酸对合适的邻氯-（或溴-）硝基苯进行亲核攻击的产物. 这种通用的制备方法在两种情况下都失败了。邻氯硝基苯或4-氯-3-硝基甲苯与α-巯基异丁酸反应时，

  DOI：

  10.1139/v65-449

文献信息

• ORGANIC SULFUR COMPOUNDS: PART I. BENZOTHIAZINE HYDROXAMIC ACIDS AND RELATED COMPOUNDS
  作者：R. T. Coutts、H. W. Peel、Elizabeth M. Smith

  DOI：10.1139/v65-449

  日期：1965.12.1

  2H-1,4-Benzothiazine hydroxamic acids of type V (see Table I) are readily prepared by reducing suitably substituted (o-nitrophenylthio)acetates (II, R″ = Me or Et) by means of sodium borohydride and palladium–charcoal. The ester precursors can be prepared by the interaction of o-nitrothiophenols and α-bromoesters, but such a method is limited in scope. Diethyl bromomalonate, for example, reacts atypically

  V 型 2H-1,4-苯并噻嗪异羟肟酸（见表 I）可通过硼氢化钠和钯-木炭还原适当取代的（邻硝基苯硫基）乙酸盐（II，R″ = Me 或 Et）来制备。酯前体可以通过邻硝基苯硫酚和α-溴酯的相互作用来制备，但这种方法的范围有限。例如，溴丙二酸二乙酯与邻硝基苯硫酚的反应异常。酯前体通过相应酸的 Fischer-Speier 酯化 (II, R" = H) 更好地制备，而这些酸又是 α-巯基酸对合适的邻氯-（或溴-）硝基苯进行亲核攻击的产物. 这种通用的制备方法在两种情况下都失败了。邻氯硝基苯或4-氯-3-硝基甲苯与α-巯基异丁酸反应时，