4,9-diacetyloxynaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione | 65160-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-diacetyloxynaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: (4-acetyloxy-2-sulfanylidenebenzo[f][1,3]benzodithiol-9-yl) acetate
• CAS: 65160-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄S₃
• 分子量: 350.44
• InChiKey: RHMNWBFWMHYXBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-diacetyloxynaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到4,9-diacetyloxynaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型融合四硫富瓦烯和对苯醌的D-A Dyad和A-D-A Triad

  摘要：

  新型融合的供体-受体二元体（TTF-Q或D-A）和受体-供体-受体三联体（Q-TTF-Q或A-D-A）结合了供体四硫富瓦烯（TTF）和受体对苯并醌（Q ）已合成。这些分子的溶液紫外可见光谱显示出低能量吸收带，这归因于两个拮抗单元之间的分子内电荷转移。通过循环伏安法显示了供体和受体部分可逆的氧化和还原波的存在，与TTF /醌单元的比例一致。通过光学和ESR光谱法监测由这些化合物分别在（电）化学氧化和还原时获得的阳离子自由基和阴离子自由基的连续生成。该阴离子自由基Q-TTF-Q - •三单元组被证明是具有温度依赖性分子内电子转移的II类混合价体系。还讨论了这些熔融系统在交替的A-D-A单元的混合堆栈中重叠的晶体学趋势。

  DOI：

  10.1021/jo035689f
• 作为产物：
  描述：

  4,9-dioxo-4.9-dihydronaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,9-diacetyloxynaphtho[2,3-d]-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新型融合四硫富瓦烯和对苯醌的D-A Dyad和A-D-A Triad

  摘要：

  新型融合的供体-受体二元体（TTF-Q或D-A）和受体-供体-受体三联体（Q-TTF-Q或A-D-A）结合了供体四硫富瓦烯（TTF）和受体对苯并醌（Q ）已合成。这些分子的溶液紫外可见光谱显示出低能量吸收带，这归因于两个拮抗单元之间的分子内电荷转移。通过循环伏安法显示了供体和受体部分可逆的氧化和还原波的存在，与TTF /醌单元的比例一致。通过光学和ESR光谱法监测由这些化合物分别在（电）化学氧化和还原时获得的阳离子自由基和阴离子自由基的连续生成。该阴离子自由基Q-TTF-Q - •三单元组被证明是具有温度依赖性分子内电子转移的II类混合价体系。还讨论了这些熔融系统在交替的A-D-A单元的混合堆栈中重叠的晶体学趋势。

  DOI：

  10.1021/jo035689f

文献信息

• Preparation and Characterization of a π-Conjugated Donor–Accepter-type Ligand Molecule with Redox Abilities
  作者：Keiichi Katoh、Naoki Sato

  DOI：10.1246/cl.2008.618

  日期：2008.6.5

  We have synthesized a zwitterion-like molecule 1 having an N,N,N-tridentate ligand site for metal complexation. Compound 1 exhibited negative solvatochromism of the intramolecular charge-transfer (ICT) band in its UV–visible absorption spectrum for different polarity of solvents. Its anion radical (1−•) was generated from both electrical and chemical reduction of the p-naphthoquinone moiety.

  我们合成了一种类似双性离子的分子1，具有N,N,N-三齿配体位点以便于金属配合。化合物1在其紫外-可见吸收光谱中表现出随着溶剂极性的不同而发生的负溶剂色效应（ICT带）。其阴离子自由基（1−•）是通过对p-萘醌基团进行电化学和化学还原生成的。
• Synthesis of a Donor Molecule with Metal Coordination Sites toward Multifunctional Complexes
  作者：Keiichi Katoh、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Naoki Sato

  DOI：10.1246/cl.2007.1122

  日期：2007.9.5

  We have synthesized a donor-type ligand 1a–1f containing a 1,3-dithiol ring as the donor site and an N,N,N-tridentate ligand for metal complexation. In the crystal phase, the planar 1a molecules stack along the b axis in the “head-to-tail” fashion. The FeII complex 2 shows typical paramagnetic behavior.

  我们合成了一种供体型配体 1a-1f，其中包含一个作为供体位点的 1,3-二硫环和一个用于金属络合的 N,N,N-三叉配体。在晶相中，平面 1a 分子以 "头对尾 "的方式沿 b 轴堆叠。FeII 复合物 2 表现出典型的顺磁性。
• Fused Tetrathiafulvalene and Benzoquinone Triads: Organic Positive‐Electrode Materials Based on a Dual Redox System
  作者：Yohji Misaki、Shigenobu Noda、Minami Kato、Tomokazu Yamauchi、Toko Oshima、Aya Yoshimura、Takashi Shirahata、Masaru Yao

  DOI：10.1002/cssc.202000178

  日期：2020.5.8

  Fused donor-acceptor triads composed of two tetrathiafulvalenes (TTFs) and benzoquinone (BQ; 1) or naphthoquinone (NQ; 2) were successfully synthesized. X-ray structure analysis of the bis(n-butylthio) derivative revealed that the molecules are stacked in a head-to-tail manner. The bis(n-hexylthio)-1 exhibited six-pairs of one-electron transfer waves in the cyclic voltammogram, corresponding to the

  成功合成了由两个四硫富瓦烯（TTF）和苯醌（BQ; 1）或萘醌（NQ; 2）组成的熔融供体-受体三联体。对双（正丁硫基）衍生物的X射线结构分析表明，分子以头对尾的方式堆叠。双（正己硫基）-1在循环伏安图中显示六对单电子转移波，对应于从-2到+4的还原态和氧化态的形成。1和2的未取代和双（甲硫基）衍生物是可再充电电池正极中的活性材料，其中一些具有超过800 mWh g-1的能量密度。双（甲硫基）-2还用作可充电钠离子电池的正极材料。
• DEMETRIADIS N. G.; HUANG S. J.; SAMULSKI E. T., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 26, 2223-2226
  作者：DEMETRIADIS N. G.、 HUANG S. J.、 SAMULSKI E. T.

  DOI：——

  日期：——