2-hydroxy-7-methoxy-8-methoxycarbonyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid | 87920-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methoxy-8-methoxycarbonyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid
• CAS: 87920-69-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: BHLOGFCPJYBDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxy-8-methoxycarbonyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-(2-Diazo-acetyl)-7-(2,2-dichloro-acetoxy)-2-methoxy-5,6,7,8,9,10-hexahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis. Preparation of advanced intermediates based on 1 H-2,10a-ethanophenanthrene

  摘要：

  菲酮 (6)通过酸诱导的α-二氮酮（14）环化反应转化为 1H-2,10a-乙烷菲（16）。 α-重氮酮（14）的环化作用，转化成 1H-2,10a-乙酮蒽（16）。保护 保护和氢化 (16)，然后对生成的四环酯进行还原甲基化 (16)的保护和氢化，然后将得到的四环酯(20)还原甲基化，得到相应的二氢 衍生物（22）或（23），它们是赤霉素（8）的潜在前体。 酸 (8) 的潜在前体。

  DOI：

  10.1071/ch9831177
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2,8-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-hydroxy-7-methoxy-8-methoxycarbonyl-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthrene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on gibberellin synthesis. Preparation of advanced intermediates based on 1 H-2,10a-ethanophenanthrene

  摘要：

  菲酮 (6)通过酸诱导的α-二氮酮（14）环化反应转化为 1H-2,10a-乙烷菲（16）。 α-重氮酮（14）的环化作用，转化成 1H-2,10a-乙酮蒽（16）。保护 保护和氢化 (16)，然后对生成的四环酯进行还原甲基化 (16)的保护和氢化，然后将得到的四环酯(20)还原甲基化，得到相应的二氢 衍生物（22）或（23），它们是赤霉素（8）的潜在前体。 酸 (8) 的潜在前体。

  DOI：

  10.1071/ch9831177

文献信息

• Studies on gibberellin synthesis. Preparation of advanced intermediates based on 1 H-2,10a-ethanophenanthrene
  作者：LN Mander、R Urech

  DOI：10.1071/ch9831177

  日期：——

  The phenanthrenone (6) was converted into 1H-2,10a-ethanophenanthrene (16) by means of an acid-induced cyclization of α-diazoketone (14). Protection and hydrogenation of (16), followed by reductive methylation of the resulting tetracyclic ester (20) gave the corresponding dihydro derivatives(22) or (23), potential precursors to gibberellic acid (8).

  菲酮 (6)通过酸诱导的α-二氮酮（14）环化反应转化为 1H-2,10a-乙烷菲（16）。 α-重氮酮（14）的环化作用，转化成 1H-2,10a-乙酮蒽（16）。保护 保护和氢化 (16)，然后对生成的四环酯进行还原甲基化 (16)的保护和氢化，然后将得到的四环酯(20)还原甲基化，得到相应的二氢 衍生物（22）或（23），它们是赤霉素（8）的潜在前体。 酸 (8) 的潜在前体。