1-异丙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 | 960155-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-异丙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮
• 英文名称: 1-isopropyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• 英文别名: 1-isopropyl-7-azaisatin；1-isopropyl-7-azaindole-2,3-dione；1-propan-2-ylpyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• CAS: 960155-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: SMOGVJQUZICPPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3Z,3'E)-3,3'-(((1E,1'E)-(1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-8,8'-diyl)bis(methanylylidene))bis(hydrazine-2,2-diylidene))bis(1-isopropyl-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  一类具有抗肿瘤活性的棉酚-7-N杂靛红席夫碱类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的棉酚‑7‑N杂靛红席夫碱类化合物及其合成方法。该类化合物以7‑N杂靛红及其衍生物与水合肼为原料，在有机溶剂存在下反应，合成了一类未见报道的棉酚‑7‑N杂靛红席夫碱类化合物。该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。

  公开号：

  CN109575050B
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-异丙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂异靛蓝衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 7-氮杂异靛蓝衍生物 3-14，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析对其进行了结构表征。在不依赖激素的前列腺癌细胞系 DU145 中评估了它们的抗增殖活性。其中，化合物8、9、14的活性最高。我们的研究还表明，化合物 7、11、12 对 CDK2/细胞周期蛋白 A 的抑制活性高于阳性对照 meisoindigo。对用化合物 7 和 9 处理的 DU145 细胞进行的蛋白质印迹分析表明，7-氮杂异靛蓝衍生物可以降低 CDK2 活性（磷酸化）水平和细胞周期蛋白 D1 的表达，并增加内源性细胞周期蛋白依赖性抑制剂 p27 的表达。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900268

文献信息

• Conjugate of Benzofuranone and Indole or Azaindole, and Preparation and Uses Thereof
  申请人：LUODA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160185771A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to an oxo indirubin or isoindigo derivative, an oxo aza indirubin or isoindigo derivative, and their optical isomers, racemes, cis/trans isomers and pharmaceutically acceptable salts, which can be used for preparing a drug for treating or preventing diseases such as glucose metabolic disorder, inflammatory or autoimmune disease, neurodegenerative disease, a mental illness, tissue proliferation disease or tumors.

  本发明涉及一种酮基吲哚蓝或异靛蓝衍生物，一种酮基氮杂吲哚蓝或异靛蓝衍生物，以及它们的光学异构体、消旋体、顺反异构体和药学上可接受的盐，可用于制备治疗或预防葡萄糖代谢紊乱、炎症或自身免疫疾病、神经退行性疾病、精神疾病、组织增生疾病或肿瘤等疾病的药物。
• AZAINDOLE-INDOLE COUPLED DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Cheng Jingcai

  公开号：US20100137356A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A novel class of azaindole-indole coupled derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the same and the uses thereof. The common structural feature of these derivatives is that they are coupled by azaindole and indole bi-molecule at different positions, forming extended pi-conjugated systems. Such derivatives inhibited cell growth and proliferation by various mechanisms. The present compounds have improved solubility, increased bioavailability, and thus have enhanced drug actions, and reduced medical dosages and undesired responses.

  一种新型的氮杂吲哚-吲哚偶联衍生物类，其制备方法、含有这些衍生物的药物组合物以及它们的用途。这些衍生物的共同结构特征是它们通过氮杂吲哚和吲哚双分子在不同位置偶联，形成扩展的π共轭系统。这些衍生物通过多种机制抑制细胞生长和增殖。目前的化合物具有改善的溶解性、增加的生物利用度，因此具有增强的药物作用，减少了药物剂量和不良反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Azaisoindigo Derivatives
  作者：Zhao-Hui Wang、Tao Wang、Shi-Ning Yao、Jing-cai Chen、Wei-Yi Hua、Qi-Zheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200900268

  日期：2010.3

  A series of novel 7‐azaisoindigo derivatives 3–14 were designed, synthesized, and structurally characterized by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectra, and elemental analyses. Their antiproliferative activities were evaluated in a hormone‐independent prostate cancer cell line DU145. Among them, compounds 8, 9, 14 showed the highest activities. Our study also showed that compounds 7, 11, 12 exhibited higher

  设计、合成了一系列新型 7-氮杂异靛蓝衍生物 3-14，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析对其进行了结构表征。在不依赖激素的前列腺癌细胞系 DU145 中评估了它们的抗增殖活性。其中，化合物8、9、14的活性最高。我们的研究还表明，化合物 7、11、12 对 CDK2/细胞周期蛋白 A 的抑制活性高于阳性对照 meisoindigo。对用化合物 7 和 9 处理的 DU145 细胞进行的蛋白质印迹分析表明，7-氮杂异靛蓝衍生物可以降低 CDK2 活性（磷酸化）水平和细胞周期蛋白 D1 的表达，并增加内源性细胞周期蛋白依赖性抑制剂 p27 的表达。
• 一种具抗肿瘤活性的不对称双7-N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106632407A

  公开（公告）日：2017-05-10

  一种具抗肿瘤活性的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法，该类化合物以7‑N杂靛红及其衍生物和水合肼为原料，在乙醇作为溶剂下反应，合成了一类未见报道的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物，属新结构化合物，该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。
• Gossypol 7-N-isatin Schiff base compounds with antitumor activities and a method of preparing the same
  申请人：Xie Xiaolin

  公开号：US10722500B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  A gossypol 7-N-isatin Schiff base compounds compound with antitumor activities represented by formula I: is disclosed. In formula I, R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, unsubstituted or substituted phenyl, or substituted or substituted benzyl. A method of preparing the compound of formula I is also disclosed.

  一种具有抗肿瘤活性的棉酚 7-N-isatin 席夫碱化合物，由式 I 表示： 的具有抗肿瘤活性的化合物。在式 I 中，R 是氢、烷基、环烷基、烷氧基、未取代或取代的苯基，或取代或取代的苄基。还公开了一种制备式 I 化合物的方法。