1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-6-O-formyl-1-N-triphenylmethyl-D-glucitol | 162104-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-6-O-formyl-1-N-triphenylmethyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(tritylamino)hexyl] formate
• CAS: 162104-95-2
• 化学式: C₄₇H₄₇NO₆
• 分子量: 721.893
• InChiKey: CLLAEKXBUHNJDA-GZOSUITBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-6-O-formyl-1-N-triphenylmethyl-D-glucitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-amino-5,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-N-triphenylmethyl-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  手性2,6-桥联吗啉体系的合成：8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的反式-6,7-二醇衍生物

  摘要：

  标题化合物6 [[1R-（6 endo，7 exo）]-8-oxa-3-azabicyclo [3.2.1]辛烷-6,7-二醇经9个步骤衍生自1-amino-1-deoxy -D-葡萄糖醇2。关键步骤是将环氧化物3酸催化重排成2,5-顺式氢呋喃化合物5。2，5-取代基的键合形成桥连的仲胺23，是通过6-OH的甲磺酰化和1-NH 2的脱保护而进行的。进一步的O-去苄基化和（或）N-取代得到氨基二醇6和各种N-烷基化的衍生物。根据1 H NMR分析，将椅子形式分配给桥接的吗啉环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00957-v
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-6-O-formyl-1-N-triphenylmethyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  手性2,6-桥联吗啉体系的合成：8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的反式-6,7-二醇衍生物

  摘要：

  标题化合物6 [[1R-（6 endo，7 exo）]-8-oxa-3-azabicyclo [3.2.1]辛烷-6,7-二醇经9个步骤衍生自1-amino-1-deoxy -D-葡萄糖醇2。关键步骤是将环氧化物3酸催化重排成2,5-顺式氢呋喃化合物5。2，5-取代基的键合形成桥连的仲胺23，是通过6-OH的甲磺酰化和1-NH 2的脱保护而进行的。进一步的O-去苄基化和（或）N-取代得到氨基二醇6和各种N-烷基化的衍生物。根据1 H NMR分析，将椅子形式分配给桥接的吗啉环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00957-v