1-amino-1-deoxy-1-N-triphenylmethyl-D-glucitol | 162104-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-1-N-triphenylmethyl-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-6-(tritylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 162104-94-1
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: CMCWJQGXVQWMBO-OLKYXYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-1-N-triphenylmethyl-D-glucitol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-6-O-formyl-1-N-triphenylmethyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  手性2,6-桥联吗啉体系的合成：8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的反式-6,7-二醇衍生物

  摘要：

  标题化合物6 [[1R-（6 endo，7 exo）]-8-oxa-3-azabicyclo [3.2.1]辛烷-6,7-二醇经9个步骤衍生自1-amino-1-deoxy -D-葡萄糖醇2。关键步骤是将环氧化物3酸催化重排成2,5-顺式氢呋喃化合物5。2，5-取代基的键合形成桥连的仲胺23，是通过6-OH的甲磺酰化和1-NH 2的脱保护而进行的。进一步的O-去苄基化和（或）N-取代得到氨基二醇6和各种N-烷基化的衍生物。根据1 H NMR分析，将椅子形式分配给桥接的吗啉环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00957-v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(trimethylsilyloxy)hexan-1-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-amino-1-deoxy-1-N-triphenylmethyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  手性2,6-桥联吗啉体系的合成：8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷的反式-6,7-二醇衍生物

  摘要：

  标题化合物6 [[1R-（6 endo，7 exo）]-8-oxa-3-azabicyclo [3.2.1]辛烷-6,7-二醇经9个步骤衍生自1-amino-1-deoxy -D-葡萄糖醇2。关键步骤是将环氧化物3酸催化重排成2,5-顺式氢呋喃化合物5。2，5-取代基的键合形成桥连的仲胺23，是通过6-OH的甲磺酰化和1-NH 2的脱保护而进行的。进一步的O-去苄基化和（或）N-取代得到氨基二醇6和各种N-烷基化的衍生物。根据1 H NMR分析，将椅子形式分配给桥接的吗啉环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00957-v

文献信息

• Synthesis of a chiral 2,6-bridged morpholine system: trans-6,7-diol derivatives of 8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane
  作者：Amuri Kilonda、Elisabeth Dequeker、Frans Compernolle、Pieter Delbeke、Suzanne Toppet、Babady Bila、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00957-v

  日期：1995.1

  The title compound 6, [1R-(6endo, 7exo)]-8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6,7-diol, was derived in nine steps from 1-amino-1-deoxy-D-glucitol 2. The key step was the acid catalyzed rearrangement of epoxide 3 to the 2,5-cis-disposed hydrofuran compound 5. Linkage of the 2,5-substituents, to form the bridged secondary amine 23, proceeded via mesylation of 6-OH and deprotection of 1-NH2. Further O-debenzylation

  标题化合物6 [[1R-（6 endo，7 exo）]-8-oxa-3-azabicyclo [3.2.1]辛烷-6,7-二醇经9个步骤衍生自1-amino-1-deoxy -D-葡萄糖醇2。关键步骤是将环氧化物3酸催化重排成2,5-顺式氢呋喃化合物5。2，5-取代基的键合形成桥连的仲胺23，是通过6-OH的甲磺酰化和1-NH 2的脱保护而进行的。进一步的O-去苄基化和（或）N-取代得到氨基二醇6和各种N-烷基化的衍生物。根据1 H NMR分析，将椅子形式分配给桥接的吗啉环。