N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine | 893598-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-(3-phenylprop-2-ynyl)cyclohexanamine
• CAS: 893598-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• mdl: MFCD07405519
• 分子量: 213.323
• InChiKey: VGMDGANWVZCDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-cyclohexyl-3-phenyl-1H-pyrazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂ as the NO Source for the Synthesis of Substituted Pyrazole N-Oxides from N-Propargylamines

  摘要：

  A straightforward method for synthesizing the pyrazole N-oxides from N-propargylamines and AgNO2, through oxidation/cyclization reaction had been developed. AgNO2, was used as the NO source for the first time to synthesize pyrazole N-oxides. Various substituted groups on N-propargylamines proceeded smoothly, and the desired products were obtained in good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03021
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 N-propargylcyclohexylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Ag催化或Ag/PPh3催化的N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯的化学选择性可切换级联反应

  摘要：

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03950

文献信息

• Silica-Immobilized NHC–CuI Complex: An Efficient and Reusable Catalyst for A3-Coupling (Aldehyde–Alkyne–Amine) under Solventless Reaction Conditions
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200800006

  日期：2008.5

  A novel silica-immobilized NHC–CuI complex was developed and used as a highly efficient catalyst in the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes and amines (A3-coupling). The reactions were applicable to aromatic and aliphatic aldehydes, alkynes and amines, and generated the corresponding propargylamines in good yields only in the presence of SiO2–NHC–CuI (2 mol-%) at room temp. under

  开发了一种新型二氧化硅固定的 NHC-CuI 复合物，并将其用作醛、炔和胺的三组分偶联反应（A3 偶联）中的高效催化剂。该反应适用于芳香族和脂肪族醛、炔烃和胺，并且仅在室温下 SiO2–NHC–CuI (2 mol-%) 存在下才能以良好的收率生成相应的炔丙胺。在无溶剂反应条件下。此外，催化剂通过简单的过滤从反应混合物中定量回收，并以几乎一致的活性重复使用十个循环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• AgNO₂ as the NO Source for the Synthesis of Substituted Pyrazole <i>N</i>-Oxides from <i>N</i>-Propargylamines
  作者：Bingxiang Yuan、Fuming Zhang、Zhuomei Li、Shenghua Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03021

  日期：2016.11.18

  A straightforward method for synthesizing the pyrazole N-oxides from N-propargylamines and AgNO2, through oxidation/cyclization reaction had been developed. AgNO2, was used as the NO source for the first time to synthesize pyrazole N-oxides. Various substituted groups on N-propargylamines proceeded smoothly, and the desired products were obtained in good yields.
• Ag-Catalyzed or Ag/PPh₃-Catalyzed Chemoselective Switchable Cascade Reactions of <i>N</i>-Propargyl Thiocarbamoyl Fluorides and Malonate Esters
  作者：Zhongliang Cai、Junyi Zhou、Miao Yu、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03950

  日期：2022.1.14

  The divergent chemoselective synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrothiazoles and 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones (most with E stereoselectivity) from N-propargyl thiocarbamoyl fluorides and malonate esters in moderate to excellent yields with a broad substrate scope and functional group tolerance has been accomplished. AgNTf2 catalyst at 60 °C in dichloroethane provided 4-benzylidene pyrrolidine-2-thiones

  从N-炔丙基硫代氨基甲酰氟和丙二酸酯以中等至优异的产率，具有广泛的底物范围和功能性，不同的化学选择性合成 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑和 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮（大多数具有 E 立体选择性）群体容忍度已经完成。AgNTf 2催化剂在 60 °C 下在二氯乙烷中提供 4-亚苄基吡咯烷-2-硫酮。AgOTf 催化剂和 PPh 3配体在回流乙腈中导致形成的 α,α-二酯硫代酰胺中间体的反应性发生完全转换，随后异构化得到 2-亚甲基-2,3-二氢噻唑。