cyclic sulfate of (+)-diethyl L-tartrate | 127854-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: cyclic sulfate of (+)-diethyl L-tartrate
• 英文别名: 2,2-dioxo-2-λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl (4S,5S)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 127854-47-1
• 化学式: C₈H₁₂O₈S
• 分子量: 268.244
• InChiKey: HBBOFTDGWHRPIT-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic sulfate of (+)-diethyl L-tartrate 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 1-[(1R,2S)-3-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-oxopropyl]-1,2-triazadien-2-ium
  参考文献：
  名称：

  邻二醇环硫酸盐。像环氧化物一样只是更具反应性

  摘要：

  制备 de dioxyde-2,2 de dioxathiolannes-1,3,2(I) a partir deglycols et 反应 脱硫酸盐 cycliques(I) avec divers 亲核试剂 (H - , N 3 - , F - , PhCO 2 - , NO 3 − , SCN − , PhCH 2 − )

  DOI：

  10.1021/ja00230a045
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4S,5S)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到cyclic sulfate of (+)-diethyl L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ASPARTYL PROTÉASE

  摘要：

  公式（I）的化合物N-氧化物，加成盐，季铵盐金属配合物立体化异构体及其代谢物，其中A为CR1或N；公式（A）或公式（B）D为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，G为NR10或O，Q为C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C3-C6环烷基，芳基或杂环烷基；W为H，C1-C6烷基，C3-C6环烷基，CH2F，CHF2或CF3；X'和X"中的一个为H或CH3，另一个为C1-C3烷基，F，OH，NRaRb，CF3或N3；或者X'和X"都是F；Y为NRd或O；Z为O，NRa，CHRd，CF2或S（=0）r或键；其他变量如规范中定义。本发明的化合物是BACE的抑制剂，除其他用途外，还可用于治疗和/或预防与BACE活性相关的疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2010107384A1

文献信息

• Sphingolipid Synthesis via Olefin Cross Metathesis:  Preparation of a Differentially Protected Building Block and Application to the Synthesis of <scp>d</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Ceramide
  作者：Anand Narain Rai、Amit Basu

  DOI：10.1021/ol049183a

  日期：2004.8.1

  The sphingolipid backbone is readily assembled by E-selective olefin cross metathesis of a suitable building block.

  鞘脂主链易于通过合适的结构单元的E-选择性烯烃交叉复分解而组装。
• Metz, Katrin; Honda, Masanori; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 55 - 60
  作者：Metz, Katrin、Honda, Masanori、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Improved preparation of β-hydroxy-α-amino acids: direct formation of sulfates by sulfuryl chloride
  作者：Mònica Alonso、Antoni Riera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.013

  日期：2005.11

  Two beta-(alkyl)-beta-hydroxy-alpha-amino acids [alkyl = But, BnO-(CH2)(3)-] have been synthesized by a sequence based on Sharpless asymmetric dihydroxylation. The key sulfate intermediates were prepared from enantiomerically enriched diols by direct treatment with sulfuryl chloride. The scope and the appropriate conditions for sulfate formation have also been studied. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.