5'-amino-5'-N-{[(2-benzyloxybenzoyl)amino]carbonyl}-N6-t-butoxycarbonyl-5'-deoxyadenosine | 939794-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-amino-5'-N-{[(2-benzyloxybenzoyl)amino]carbonyl}-N6-t-butoxycarbonyl-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-amino-5'-N-{[(2-benzyloxybenzoyl)amino]carbonyl}-N6-tert-butoxycarbonyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneadenosine；tert-butyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[(2-phenylmethoxybenzoyl)carbamoylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 939794-38-4
• 化学式: C₃₃H₃₇N₇O₈
• 分子量: 659.699
• InChiKey: PWLAKJUYGIAMNT-UQCYUJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5'-N-{[(2-benzyloxybenzoyl)amino]carbonyl}-N6-t-butoxycarbonyl-5'-deoxyadenosine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5'-amino-5'-N-{[(2-benzyloxybenzoyl)amino]carbonyl}-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[(N-酰基)氨磺酰基]腺苷作为抑制 MbtA 的抗结核剂：分枝杆菌素的铁载体生物合成所需的腺苷酸化酶。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨酰基)氨磺酰基]腺苷 (6) 的构效关系研究，这是一种双功能酶水杨酰-AMP 连接酶（MbtA，由基因 Rv2384 编码）在结核分枝杆菌中的有效抑制剂，描述，靶向水杨酸部分。制备了一系列系统的类似物，探索在 C-2 位置取代的重要性，揭示最佳活性需要羟基。对一系列取代的水杨基衍生物的检查表明，在 C-4 处的取代是可以容忍的。因此，该位置的一系列类似物提供了 4-氟衍生物，在铁限制条件下，其对全细胞结核分枝杆菌的 MIC99 为 0.098 microM，令人印象深刻。其他杂环、环烷基、烷基、

  DOI：

  10.1021/jm070905o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(aminomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)carbamate 、 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5'-amino-5'-N-{[(2-benzyloxybenzoyl)amino]carbonyl}-N6-t-butoxycarbonyl-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Agents

  摘要：

  这项发明提供了化合物的公式(I)及其盐：R1-L-R2—B，其中R1、L、R2和B具有本文中定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物，以及包含这种化合物或盐的治疗方法。这些化合物可以阻断细菌中的铁载体产生，并可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20080293666A1