(2S)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]butanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]butanedioic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: FMZYGPLENOEZAC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-succinic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340