N,N-diphenyl-2-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyl-2-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-methyl-N,N-diphenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 323.415
• InChiKey: BIRVTMAYQAJZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N,N-diphenyl-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  胺和磺酰胺的简便N-芳基化以及苯酚和亚芳基羧酸的O-芳基化

  摘要：

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo0602221

文献信息

• Ni(cod)(duroquinone)-Catalyzed C–N Cross-Coupling for the Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylsulfonamides
  作者：Tian You、Junqi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02670

  日期：2022.9.16

  We report a C–N cross-coupling reaction of weakly nucleophilic N-arylsulfonamides and aryl bromides to access N,N-diarylsulfonamides using Ni(cod)(DQ) as a catalyst without additional ligands. The process is compatible with electron-deficient and electron-rich aryl and heteroaryl bromides (34 examples, 21–98%) and can be applied to the derivatization of an N-arylsulfonamide pharmaceutical compound

  我们报告了弱亲核性N-芳基磺酰胺和芳基溴化物的 C-N 交叉偶联反应，使用 Ni(cod)(DQ) 作为催化剂，无需额外的配体即可获得N , N-二芳基磺酰胺。该工艺与缺电子和富电子的芳基和杂芳基溴化物兼容（34 个例子，21-98%），可用于N-芳基磺酰胺药物化合物的衍生化。
• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。