trans-1-Iod-2-methoxycyclohexan | 54826-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-Iod-2-methoxycyclohexan
• 英文别名: 2-methoxyiodocyclohexane；Cyclohexane, 1-iodo-2-methoxy-, trans-；(1R,2R)-1-iodo-2-methoxycyclohexane
• CAS: 54826-41-4；67038-61-3；75681-54-8
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: AWPSFXGKLLMWED-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Iod-2-methoxycyclohexan 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到trans-2-methoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Chambers, David; Lindsay, Barry G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 822 - 827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基次碘酸盐 、 环己烯 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到trans-1-Iod-2-methoxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  烯烃与正丁基碘和正丁基碘的反应，合成β=碘-丁基和甲基醚

  摘要：

  由叔丁醇钾或甲醇钠和一氯化碘产生的丁基或碘化亚碘酸盐通过桥联的碘鎓离子中间体与烯烃反应，得到-邻位的碘-丁基或-甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93669-4

文献信息

• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Suzuki–Miyaura-Type Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Organoborons
  作者：Zhenhua Zhang、Bartosz Górski、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c12649

  日期：2022.2.2

  Suzuki–Miyaura-type cross-couplings between alkyl iodides and aryl organoborons. This process requires a copper catalyst but, in contrast with previous approaches based on palladium and nickel systems, does not utilizes the metal for the activation of the alkyl electrophile. Instead, this strategy exploits the halogen-atom-transfer ability of α-aminoalkyl radicals to convert secondary alkyl iodides into the

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。
• Reactions of thallium(I) carboxylates and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19740001858

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding vic-iodocarboxylate in high yield. The reactions are regiospecific and in conjunction with solvolysis of the products, offer an alternative to the Prévost reaction. Differences in the behaviour of thallium(I) carboxylates and silver carboxylates towards alkenes in the presence of iodine are discussed.

  用铊（烯烃的治疗我）羧酸酯和碘给出了相应的VIC以高收率-iodocarboxylate。该反应是区域特异性的，并与产物的溶剂分解结合，提供了Prévost反应的替代方法。讨论了在碘存在下of （I）羧酸盐和羧酸银对烯烃的行为差异。
• IPy2BF4-Mediated Rearrangements of 1,2-Difunctionalized Compounds and Olefins
  作者：Francisco J. Fañanás、Mónica Álvarez-Pérez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.200500070

  日期：2005.10.7

  Acetal derivatives are easily obtained from 1,2-difunctionalized compounds by a new reaction mediated by IPy2BF4 with a mechanism based on a 1,2-migration of aryl or alkyl groups. A new oxidative rearrangement reaction of olefins is also described. Moreover, when this metal-free protocol is applied to cyclic olefins, interesting ring-contraction reactions are observed. The new methodologies described

  通过IPy2BF4介导的新反应，以基于芳基或烷基的1,2-迁移机理为基础，可以轻松地从1,2-双官能化的化合物中获得乙缩醛衍生物。还描述了烯烃的新的氧化重排反应。此外，当将这种无金属的方案应用于环烯烃时，会观察到有趣的环收缩反应。此处介绍的新方法是使用潜在有毒金属配合物的已知策略的一种干净有效的替代方法。
• Regioselective vicinal functionalization of unactivated alkenes with sulfonium iodate(<scp>i</scp>) reagents under metal-free conditions
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Kalvacherla Babachary、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c6ob01179a

  日期：——

  Metal-free, molecular iodine-free direct 1,2-difunctionalization of unactivated alkenes has been reported. The sulfonium iodate(I) reagent efficiently promoted the intermolecular vicinal iodo-functionalization of a diverse range of olefins in a stereo and regioselective manner. This method enables the divergent and straightforward preparation of synthetically useful functionalities; β-iodocarboxylates

  已经报道了未活化的烯烃的无金属，无分子碘的直接1，2-二官能化。碘酸sulf（I）试剂以立体和区域选择性方式有效地促进了多种烯烃的分子间邻位碘官能化。这种方法能够以多种多样的方式直接准备合成有用的功能。β-碘代羧酸盐，β-碘代醇和β-碘代醚的一步式制备。碘官能化衍生物的进一步相互转化使得在通往生物活性分子的途中易于获得有价值的合成中间体。
• STEREOCHEMICAL STUDY ON THE REACTION OF COBALOXIME(I) WITH 2-SUBSTITUTED CYCLOHEXYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/cl.1980.831

  日期：1980.7.5

  Reaction of cobaloxime (I) , (CoI)−, with 2-hydroxy- (1a and 1b) and 2-alkoxycyclohexyl halides (1c–1h) gave 2-hydroxy- and 2-alkoxycyclohexyl cobaloximes (III) (2 and 3) . Stereochemistry of the organocobaloxime was independent of the configuration of the starting halides. 2-Allyloxycyclohexyl halides (6a and 6b) gave the organocobaloxime having 9-methyl-7-oxabicyclo[4,3,0]nonane moiety. These results

  钴肟 (I) , (CoI)- 与 2-羟基-（1a 和 1b）和 2-烷氧基环己基卤化物（1c-1h）反应得到 2-羟基-和 2-烷氧基环己基钴肟（III）（2 和 3） . 有机钴肟的立体化学与起始卤化物的构型无关。2-烯丙氧基环己基卤化物(6a和6b)得到具有9-甲基-7-氧杂双环[4,3,0]壬烷部分的有机钴肟。这些结果显示了通过电子从钴肟 (I) 转移到卤化物而形成的自由基中间体。