(R)-2-benzylpent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-benzylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VDJGCNARLOCVIY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzylpent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4R)-4-benzyl-11-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-(4-methoxyphenyl)undec-1-en-6-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Evolution of Diastereomeric Mixtures of 5-Methoxy-pentylzirconocenes toward Trans-1,2-substituted Cyclopentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03998
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-pent-4-enoyl-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-2-benzylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent Evolution of Diastereomeric Mixtures of 5-Methoxy-pentylzirconocenes toward Trans-1,2-substituted Cyclopentanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03998

文献信息

• Asymmetric induction in the Claisen rearrangement of N-allylketene N,O-acetals
  作者：Mark J. Kurth、Owen H. W. Decker、Hakon Hope、Michael D. Yanuck

  DOI：10.1021/ja00288a028

  日期：1985.1

  On etudie la transposition des alkyl-4 allyl-3 phenethylidene-2 oxazolidines en alkyl-4 benzyl-1' butene-3' yl-2 oxazolines-2

  关于转座烷基-4 烯丙基-3 苯乙叉-2 恶唑烷 en 烷基-4 苄基-1' 丁烯-3' 基-2 恶唑啉-2
• Remarkable Electronic and Steric Effects in the Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure Functionalized Carboxylic Acids and Amides:  Implication for an Unsaturated Carbon−Carbon Bond Binding Domain of the Amidase
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo070581b

  日期：2007.8.1

  various functionalized racemic nitriles catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole-cell catalyst, were studied. While the nitrile hydratase exhibits high catalytic efficiency but very low enantioselectivity against almost all nitrile substrates examined, the amidase is very sensitive toward the structure of the amides. The release of the steric crowdedness

  红球菌催化各种功能化外消旋腈的生物转化研究了含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。尽管腈水合酶显示出高的催化效率，但对几乎所有所检测的腈底物的对映选择性都非常低，但酰胺酶对酰胺的结构非常敏感。围绕基质立体中心的空间拥挤的释放以及向基质中引入不饱和碳-碳键导致反应速率的显着加速和对映选择性的显着提高。腈的生物转化提供了独特的，高产的合成路线，可合成被烯丙基，炔丙基，烯基或乙烯基官能化的高度对映体纯的羧酸和酰胺。H-喹啉-2-酮衍生物。
• [EN] PREPARATION OF (R)-2-ALKYL-3-PHENYLPROPIONIC ACIDS.<br/>[FR] PREPARATION D'ACIDES (R)-2-ALKYL-3-PHENYLPROPIONIQUES.
  申请人：SPEEDEL PHARMA AG

  公开号：WO2002002500A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compounds of formula (I), wherein R1 and R2 are, independently of one another, H, C1-C6alkyl, C1-C6halogenalkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6alkoxy-C1-C6alkyl, or C1-C6alkoxy-C1-C6alkyloxy, and R3 is C1-C6alkyl, are obtainable in high yields by stereoselective addition of R3-substituted propionic acid esters to R1- and R2-substituted benzaldehydes of formula R-CHO to form corresponding 3-R-3-hydroxy-2-R3-propionic acid esters, conversion of the OH group to a leavaing group, subsequent regioselective elimination to form 3-R-2-R3-propenic acid esters, and their hydrolysis to form corresponding propenic carboxylic acids and their enantioselective hydrogenation, wherein R is (a).

  公式（I）的化合物，其中R1和R2分别是H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，而R3是C1-C6烷基，可以通过将R3取代的丙酸酯立体选择性地加成到公式R-CHO的R1和R2取代苯甲醛中，形成相应的3-R-3-羟基-2-R3-丙酸酯，将OH基团转化为离去基团，随后选择性地消除以形成3-R-2-R3-丙烯酸酯，再通过水解形成相应的丙烯酸羧酸及其对映选择性氢化，其中R是（a），可以高产得到。
• Process For the Manufacture of Substituted Propionic Acids
  申请人：McCormack Peter

  公开号：US20080242876A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention concerns a process for the manufacture of substituted propionic acids comprising providing a substrate of formula (I): And subjecting the substrate to enantioselective hydrogenation under enantioselective hydrogenation conditions in the presence of an enantioselective hydrogenation catalyst comprising a catalyst ligand having a metallocene group with a chiral phosphorus or arsenic substituent to provide in enantiomeric excess a product of formula (II): or its enantiomer or if applicable its diastereomer.

  该发明涉及一种制备取代丙酸的方法，包括提供公式(I)的底物，并在手性氢化条件下，在手性氢化催化剂的存在下进行手性氢化，所述手性氢化催化剂包括具有带有手性磷或砷取代基的金属茂基的催化剂配体，以提供公式(II)的产物，或其对映异构体或如适用的对映体。
• SONIC HEDGEHOG MODULATORS
  申请人：Buhrlage Sara

  公开号：US20140094462A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Sonic Hedgehog modulators and methods of use thereof are provided for.

  本发明提供了用于调节刺猬Sonic（Sonic Hedgehog）的修饰剂及其使用方法。