2-(pent-4-en-2-yl)-4,5-dihydrothiazole | 232260-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(pent-4-en-2-yl)-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: 2-Pent-4-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 232260-98-9
• 化学式: C₈H₁₃NS
• 分子量: 155.264
• InChiKey: JGJNBIYGYNGMBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-en-2-yl)-4,5-dihydrothiazole 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(2-Mercapto-ethyl)-3-methyl-5-phenylselanylmethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Induced Cyclization of 2-Alkenylthiazolines to Functionalized γ-Lactams

  摘要：

  烯基噻唑啉与苯亚硒溴化物在乙腈和碳酸氢钠饱和水混合溶剂中的反应，可得到同时带有巯乙基和苯亚硒基的吡咯烷，产率中等至良好。分子内酰胺化硒化和随后的水解反应将参与其中。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2728
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-4,5-二氢噻唑 、 乙酸烯丙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(pent-4-en-2-yl)-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Additive-Free Pd-Catalyzed α-Allylation of Imine-Containing Heterocycles

  摘要：

  An additive-free Pd-catalyzed alpha-allylation of different imino-group-ontaining heterocycles is reported. The activation of alpha-CH pronucleophiles (pK(a) (DMSO) > 25) occurs without the addition of strong bases or Lewis acids using only the Pd/Xantphos catalyst system. The reaction scope has been studied for various 5- and 6-membered nitrogen-containing heterocycles (yields up to 96%). Mechanistic investigations suggest an initial allylation of the imine-N followed by a Pd-catalyzed formal aza-Claisen rearrangement.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03407

文献信息

• Additive-Free Pd-Catalyzed α-Allylation of Imine-Containing Heterocycles
  作者：Marko Kljajic、Johannes G. Puschnig、Hansjörg Weber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03407

  日期：2017.1.6

  An additive-free Pd-catalyzed alpha-allylation of different imino-group-ontaining heterocycles is reported. The activation of alpha-CH pronucleophiles (pK(a) (DMSO) > 25) occurs without the addition of strong bases or Lewis acids using only the Pd/Xantphos catalyst system. The reaction scope has been studied for various 5- and 6-membered nitrogen-containing heterocycles (yields up to 96%). Mechanistic investigations suggest an initial allylation of the imine-N followed by a Pd-catalyzed formal aza-Claisen rearrangement.
• Organoselenium-Induced Cyclization of 2-Alkenylthiazolines to Functionalized γ-Lactams
  作者：Keiji Terao、Munetaka Kunishima、Shohei Tani

  DOI：10.1055/s-1999-2728

  日期：1999.6

  The reaction of alkenylthiazolines with benzeneselenenyl bromide in a mixed solvent of acetonitrile and water saturated with sodium bicarbonate gives lactams bearing both mercaptoethyl and phenylselenenyl groups in moderate to good yields. Intramolecular amidoselenation and subsequent hydrolysis will be involved.

  烯基噻唑啉与苯亚硒溴化物在乙腈和碳酸氢钠饱和水混合溶剂中的反应，可得到同时带有巯乙基和苯亚硒基的吡咯烷，产率中等至良好。分子内酰胺化硒化和随后的水解反应将参与其中。