2-乙基-4,5-二氢噻唑 | 16982-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-乙基-4,5-二氢噻唑
• 英文名称: 2-ethyl-2-thiazoline
• 英文别名: 2-ethylthiazoline；2-ethyl-4,5-dihydrothiazole；2-Aethyl-4,5-dihydro-thiazol；2-ethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 16982-46-0
• 化学式: C₅H₉NS
• 分子量: 115.199
• InChiKey: VBLYWGDAYORRDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C
• 沸点：
  160-163 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  924;958

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-4,5-二氢噻唑 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到2-乙酰基-2-噻唑啉
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of the most powerful naturally occurring Maillard flavors

  摘要：

  The natural flavors 2-acetyl-1-pyrroline 1a, 2-propionyl-l-pyrroline 1b, 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1c, 2-acetyl-2-thiazoline 1d, 2-propionyl-2-thiazoline 1e, and the artificial flavor 2-acetyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine if have been prepared by catalytic SeO2 oxidation of the corresponding cyclic imines 6a-c and sulfur cyclic immes 7a-c using TBHP as co-oxidant. The oxidation of the pyrrolines 1a and b is completely regioselective. Professional olfactory evaluation together with the odor threshold of the new flavor 1f is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.089
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)酰丙胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 2-乙基-4,5-二氢噻唑
  参考文献：
  名称：

  酰基和硫代酰基异氰酸酯的研究-XI：苯甲酰基和硫代苯甲酰基异氰酸酯与2-噻唑啉和2-恶唑啉的反应

  摘要：

  异氰酸硫代苯甲酰基酯加到2-噻唑啉及其2-甲基衍生物中，得到相应的（4 + 2）环加合物。异氰酸苯甲酰基酯与2-甲基噻唑啉的反应得到2，3-二氢-5-苯基-8-苯甲酰基氨基甲酰基噻唑并[3，2-c]嘧啶-7-one。异氰酸苯甲酰基酯与2-甲基-2-噻唑啉和-2-恶唑啉在90°下反应形成相应的8-硫苯甲酰基氨基甲酰基噻唑并-和-恶唑并[3,2-c]嘧啶-7-酮，而苯甲酰基异氰酸酯与2 -甲基恶唑啉提供2∶1的加合物，其与乙酸产生相应的恶唑并[3，2-c]嘧啶。异氰酸苯甲酰酯与2-乙基-2-噻唑啉反应生成2,3-二氢-6-苯甲酰基-8-甲基噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和2,3-二氢-5-苯基-8-甲基噻唑并[3，2-c]嘧啶-7-一；描述了它们的酸和碱水解。通过两种异氰酸酯对2-烷基-2-噻唑啉和-2-恶唑啉的互变异构烯胺的β-碳的攻击。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88081-5

文献信息

• Reactions of 2-methylthiazolines and N-methyl cyclic ketene-N,S-acetals with acid chlorides
  作者：Aihua Zhou、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.182

  日期：2004.11

  Carbon–carbon bond formation occurs under mild conditions when 2-methylthiazolines react with acid chlorides to form N-acyl-β-keto cyclic ketene-N,S-acetals. N-Methyl cyclic ketene-N,S-acetals, generated from 2-methyl-thiazolines, can react further with acid chlorides to form N-methyl-β-keto cyclic ketene-N,S-acetals.

  当2-甲基噻唑啉与酰氯反应形成N-酰基-β-酮环酮烯-N，S-缩醛时，碳-碳键的形成在温和的条件下发生。由2-甲基噻唑啉生成的N-甲基环状烯酮-N，S-缩醛可与酰氯进一步反应，形成N-甲基-β-酮基环状烯酮-N，S-缩醛。
• Generation of Cyclic Ketene-<i>N</i>,<i>X</i>-Acetals (X = O, S) from 2-Alkyl-1,3-oxazo­lines and 2-Alkyl-1,3-thiazolines. Reactions with Acid Chlorides, 1,3-Diacid Chlorides and<i>N</i>-(Chlorocarbonyl) Isocyanate
  作者：Aihua Zhou、Charles U. Pittman Jr.

  DOI：10.1055/s-2005-918499

  日期：——

  reacted with monoacid chlorides, diacid chlorides, triacid chlorides. A series of these carbon-carbon bond-forming reactions and cyclizations to both substituted 2,3-dihydrooxazolo[3,2-a]pyridine-5,7-diones and 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyridine-5,7-diones proceeded under mild reaction conditions. Cyclic ketene-N,X-acetal intermediates play important roles in all these reactions. Related cyclizations

  2-烷基-l,3-恶唑啉、2-烷基-l,3-噻唑啉以及衍生自它们的相应环状乙烯酮-N,X-缩醛（X = O, S）与一元酰氯、二酰氯反应，三酰氯。一系列这些碳-碳键形成反应和环化反应生成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-a]吡啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-a]吡啶- 5,7-二酮在温和的反应条件下进行。环状烯酮-N,X-缩醛中间体在所有这些反应中发挥重要作用。与 N-(氯羰基) 异氰酸酯的相关环化反应形成取代的 2,3-二氢恶唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮和 2,3-二氢噻唑并[3,2-c]嘧啶-5,7-二酮.
• Mechanistic Studies on Thiazolidine Formation in Aldehyde/Cysteamine Model Systems
  作者：Tzou-Chi Huang、Lee-Zen Huang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/jf9705633

  日期：1998.1.1

  A mechanism was proposed to elucidate the formation of a thiazolidine in aldehyde/cysteamine model systems. Buffer dramatically promotes thiazolidine formation from formaldehyde and cysteamine. Phosphate tends to stabilize the primary carbocation formed, and this may lead to completion of the cyclization by attack of the amino nitrogen on the activated carbon. Protic solvent, by removing the water

  提出了一种机制来阐明在醛/半胱胺模型系统中噻唑烷的形成。缓冲液可显着促进甲醛和半胱胺形成噻唑烷。磷酸盐趋于稳定形成的一级碳正离子，这可能会由于氨基氮对活性炭的攻击而导致环化反应完成。通过除去水分子，质子溶剂进一步增强了噻唑烷的形成。磷酸根离子催化的氧化还原反应导致噻唑烷通过氢化物转移转化为相应的噻唑啉。
• Photoinduced reactions—LXXIX
  作者：T. Matsuura、Y. Ito

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80164-5

  日期：1975.1

  2537 Å 2-alkyl-2-thiazolines (1) underwent rearrangement to N-alkenylthioamides (2 and 3) as the major pathway and fragmentation to a nitrile and an episulphide as the minor one. Evidence is provided for the intermediary formation of a valence bond isomer, N-thioacylaziridine, followed by its photochemical transformation into N-alkenylthioamides.

  在2537Å的光照射下，2-烷基-2-噻唑啉（1）重排为主要途径的N-烯基硫酰胺（2和3），并碎裂为次要的腈和环硫化物。为中间形成价键异构体N-硫代酰基氮丙啶提供了证据，然后将其光化学转化为N-烯基硫代酰胺。
• Reactions of Chlorosulfonyl Isocyanate with Thiazolines and Oxazolines: Formation of Thiazolo and Oxazolothiadiazines
  作者：Joseph Daniel、D. N. Dhar

  DOI：10.1080/00397919308020410

  日期：1993.1

  Abstract 2-Alkylthiazolines and oxazolines undergo cyclization reaction with chlorosulfonyl isocyanate to give thiazole and oxazole fused thiadiazine derivatives.

  摘要 2-烷基噻唑啉和恶唑啉与氯磺酰基异氰酸酯发生环化反应，得到噻唑和恶唑稠合的噻二嗪衍生物。

表征谱图