6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hexylmagnesium bromide | 267898-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hexylmagnesium bromide
• 英文别名: dimethyl-t-butyl-silyloxy-hexyl-MgBr；t-butyldimethylsilyloxyhexyl magnesium bromide
• CAS: 267898-36-2
• 化学式: C₁₂H₂₇BrMgOSi
• 分子量: 319.64
• InChiKey: CBNMHILDAIVNDU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hexylmagnesium bromide 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-己醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Carbon−Silicon Bonds:  The Dramatic Advantage of Strained Siletanes

  摘要：

  Herein we report on the use of siletanes as substrates for the oxidation of carbon-silicon bonds. These tetraalkylsilanes are easy to handle yet susceptible to rapid ring opening and oxidation upon exposure to aqueous fluoride and peroxide. This combination of stability and reactivity presents many practical benefits, including compatibility with silicon protecting groups and electron-rich aromatic rings.

  DOI：

  10.1021/ol035695y
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴己氧基)-叔丁基二甲基硅烷 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hexylmagnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）-C（sp3）交叉偶联反应合成环丙烷脂肪酸及α-霉菌酸的形式合成

  摘要：

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800901

文献信息

• Ostopanic acid类似物及制备方法及用途
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN102516066B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明涉及ostopanic？acid及类似物，本发明还提供了所述化合物的制备方法及用途，利用Weinreb酰胺与格氏试剂反应时选择性停留在酮阶段，而不会发生过反应的特性来构建ostopanic？acid类似物的两个侧链，可以快速合成一系列的ostopanic？acid类似物。本发明反应原料易得，反应条件温和，操作简单。所合成的系列ostopanic？acid及其类似物均具有显著的抗肿瘤作用。
• Silver-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl bromides with alkyl or aryl Grignard reagents
  作者：Hidenori Someya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.040

  日期：2009.7

  Treatment of secondary or tertiary alkyl bromides with alkyl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of silver bromide and potassium fluoride in CH2Cl2 afforded the corresponding cross-coupling products in reasonable yields. Moreover, silver showed catalytic activity for the cross-coupling reactions of alkyl bromides with aryl Grignard reagents.

  在催化量的溴化银和氟化钾在CH 2 Cl 2中的存在下，用烷基格氏试剂处理仲或叔烷基溴化物，可以合理的收率得到相应的交叉偶联产物。此外，银对于烷基溴与芳基格氏试剂的交叉偶联反应显示出催化活性。
• Rationally Designed Polymer Hosts of Fullerene
  作者：Mihaiela C. Stuparu

  DOI：10.1002/anie.201303032

  日期：2013.7.22

  class of fullerene C60 hosts—polymeric in nature—has been developed by careful design of the molecular structure of the polymer repeat unit and the mode of interaction between the repeat unit and C60 (see picture). As these hosts are synthesized by free‐radical polymerization, polymer hosts with various chemical compositions and architectures can be constructed readily by appropriate design of the receptor

  自己的一类：通过精心设计聚合物重复单元的分子结构以及重复单元与C 60之间的相互作用方式，已经开发出了一种新的富勒烯C 60主体（本质上是聚合的） 。由于这些主体是通过自由基聚合合成的，因此通过适当设计受体单体，可以轻松构建具有各种化学组成和结构的聚合物主体。
• Syntheses and ligand-binding studies of 1α- and 17α-aminoalkyl dihydrotestosterone derivatives to human sex hormone-binding globulin
  作者：Hagen Hauptmann、Jochen Metzger、Andreas Schnitzbauer、Claude Y Cuilleron、Elisabeth Mappus、Peter B Luppa

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00092-8

  日期：2003.9

  7 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-3-one (2) derivatives were synthesized via a 17beta-spirooxirane intermediate in high yields. The 1 alpha-aminohexyl-17 beta-hydroxy-5 alpha-androstan-3-one compound (3) was obtained in a seven step synthesis using a copper-catalyzed conjugate addition of a omega-silyloxyhexyl Grignard reagent to 17 beta-benzoyloxy-5 alpha-androst-1-en-3-one. All structures were elucidated

  我们报道了1α-和17α-氨基烷基二氢睾丸激素（DHT）衍生物的合成以及1α-氨基己基配体对人性激素结合球蛋白（SHBG）的特别高的结合亲和力。两种17α-氨基丙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（1）和17α-氨基己酰氨基乙基17β-羟基-5α-雄烷-3-酮（2）衍生物是通过高产的17beta-spirooxirane中间体。使用铜催化的将ω-甲硅烷氧基己基格利雅试剂与17β-苯甲酰氧基-的共轭加成反应，在七步合成中获得了1α-氨基己基-17β-羟基-5α-雄烷-3-酮化合物（3）。 5 alpha-androst-1-en-3-one。基于1 H NMR光谱和质谱分析阐明了所有结构。在平衡条件下，通过as化睾丸激素作为示踪剂的竞争实验，测试了三种氨基类固醇衍生物作为SHBG的配体。两个17个alpha-DHT衍生物的缔合常数约为1 x 10（7）M（-1），而1个alpha-DHT衍生
• An expeditious synthesis of ostopanic acid, a plant anticancer agent
  作者：Dominique Castet-Caillabet、Yvan Ramondenc、Gérard Plé、Lucette Duhame

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00382-8

  日期：1999.6

  A new and stereoselective synthesis is described as an easy route to ostopanic acid using a versatile reagent : (2E,4E)-5-bromopentadienal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.