1-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexyl]-1-methylsiletane | 253304-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexyl]-1-methylsiletane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[6-(1-methylsiletan-1-yl)hexoxy]silane
• CAS: 253304-28-8
• 化学式: C₁₆H₃₆OSi₂
• 分子量: 300.632
• InChiKey: VFPPYTIQGWWABB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexyl]-1-methylsiletane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-己醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  用于合成芳甲基醚和酯的新试剂

  摘要：

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219531
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 、 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-hexylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以77%的产率得到1-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexyl]-1-methylsiletane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Carbon−Silicon Bonds:  The Dramatic Advantage of Strained Siletanes

  摘要：

  Herein we report on the use of siletanes as substrates for the oxidation of carbon-silicon bonds. These tetraalkylsilanes are easy to handle yet susceptible to rapid ring opening and oxidation upon exposure to aqueous fluoride and peroxide. This combination of stability and reactivity presents many practical benefits, including compatibility with silicon protecting groups and electron-rich aromatic rings.

  DOI：

  10.1021/ol035695y

文献信息

• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望
• Oxidation of Carbon−Silicon Bonds:  The Dramatic Advantage of Strained Siletanes
  作者：James D. Sunderhaus、Hubert Lam、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ol035695y

  日期：2003.11.1

  Herein we report on the use of siletanes as substrates for the oxidation of carbon-silicon bonds. These tetraalkylsilanes are easy to handle yet susceptible to rapid ring opening and oxidation upon exposure to aqueous fluoride and peroxide. This combination of stability and reactivity presents many practical benefits, including compatibility with silicon protecting groups and electron-rich aromatic rings.