methyl 2-[(2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]acetate | 637005-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]acetate
• CAS: 637005-54-0
• 化学式: C₂₁H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 432.748
• InChiKey: RRCJTXCARJONRP-FBVQUNGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]acetate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 [(1R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclopentyl]methyl formate
  参考文献：
  名称：

  面向BMS-200475'恩替卡韦'合成的自由基环化研究：碳环核心

  摘要：

  提出了两种途径将d-双丙酮葡萄糖（5a）转化为BMS-200475（恩替卡韦）的受保护碳环核心。用Cp 2 TiCl还原两个末端环氧化物形成碳自由基，并用末端乙炔和α，β-不饱和酯将其环化，最终导致烯丙基醇11a，即Mitsunobu与鸟嘌呤偶联的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 methyl 2-[(2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  面向BMS-200475'恩替卡韦'合成的自由基环化研究：碳环核心

  摘要：

  提出了两种途径将d-双丙酮葡萄糖（5a）转化为BMS-200475（恩替卡韦）的受保护碳环核心。用Cp 2 TiCl还原两个末端环氧化物形成碳自由基，并用末端乙炔和α，β-不饱和酯将其环化，最终导致烯丙基醇11a，即Mitsunobu与鸟嘌呤偶联的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.001

文献信息

• Radical cyclization studies directed toward the synthesis of BMS-200475 ‘entecavir’: the carbocyclic core
  作者：Frederick E Ziegler、Martha A Sarpong

  DOI：10.1016/j.tet.2003.02.001

  日期：2003.11

  Two routes are presented for the conversion of d-diacetone glucose (5a) into a protected carbocyclic core of BMS-200475 (Entecavir). The reduction of two terminal epoxides with Cp2TiCl to form carbon radicals and their cyclizations with a terminal acetylene and an α,β-unsaturated ester lead ultimately to allylic alcohol 11a, a candidate for Mitsunobu coupling with guanine.

  提出了两种途径将d-双丙酮葡萄糖（5a）转化为BMS-200475（恩替卡韦）的受保护碳环核心。用Cp 2 TiCl还原两个末端环氧化物形成碳自由基，并用末端乙炔和α，β-不饱和酯将其环化，最终导致烯丙基醇11a，即Mitsunobu与鸟嘌呤偶联的候选物。