[(1R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclopentyl]methyl formate | 637005-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclopentyl]methyl formate
• CAS: 637005-57-3
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 400.706
• InChiKey: QBHOFSCEXSRGPD-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclopentyl]methyl formate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以81%的产率得到((1R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenecyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  面向BMS-200475'恩替卡韦'合成的自由基环化研究：碳环核心

  摘要：

  提出了两种途径将d-双丙酮葡萄糖（5a）转化为BMS-200475（恩替卡韦）的受保护碳环核心。用Cp 2 TiCl还原两个末端环氧化物形成碳自由基，并用末端乙炔和α，β-不饱和酯将其环化，最终导致烯丙基醇11a，即Mitsunobu与鸟嘌呤偶联的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.001
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到[(1R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclopentyl]methyl formate
  参考文献：
  名称：

  面向BMS-200475'恩替卡韦'合成的自由基环化研究：碳环核心

  摘要：

  提出了两种途径将d-双丙酮葡萄糖（5a）转化为BMS-200475（恩替卡韦）的受保护碳环核心。用Cp 2 TiCl还原两个末端环氧化物形成碳自由基，并用末端乙炔和α，β-不饱和酯将其环化，最终导致烯丙基醇11a，即Mitsunobu与鸟嘌呤偶联的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.02.001