tert-butyl 3-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2H-azirine-2-carboxylate | 1627205-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl 3-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2H-azirine-2-carboxylate
• CAS: 1627205-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BKTUNYAWSFHVHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2H-azirine-2-carboxylate 在 [(tBu-2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)Au]N(triflate₎₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到tert-butyl 2-phenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 3-phenyl-2-(prop-2-ynyl)-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470

文献信息

• 2<i>H</i>-Azirine-Based Reagents for Chemoselective Bioconjugation at Carboxyl Residues Inside Live Cells
  作者：Nan Ma、Jun Hu、Zhi-Min Zhang、Wenyan Liu、Minhao Huang、Youlong Fan、Xingfeng Yin、Jigang Wang、Ke Ding、Wencai Ye、Zhengqiu Li

  DOI：10.1021/jacs.9b12116

  日期：2020.4.1

  chemical reagents has played an essential role in the treatment of human diseases. However, the reagents currently used are limited to the covalent modification of cysteine and lysine residues. It is thus desirable to develop novel methods that can covalently modify other residues. Despite the fact that the carboxyl residues are crucial for maintaining the protein function, few selective labeling reactions

  通过化学试剂进行蛋白质修饰在人类疾病的治疗中发挥了重要作用。然而，目前使用的试剂仅限于对半胱氨酸和赖氨酸残基进行共价修饰。因此，需要开发可以共价修饰其他残基的新方法。尽管羧基残基对于维持蛋白质功能至关重要，但目前很少有选择性标记反应可用。在这里，我们描述了一种新型反应探针，3-苯基-2H-氮丙啶，它能够在体外和原位条件下以优异的效率对蛋白质中的羧基进行化学选择性修饰。此外，使用定量化学蛋白质组学平台对活性羧基残基进行了蛋白质组范围的分析。