阿哌沙班杂质 | 1351611-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 阿哌沙班杂质
• 英文名称: N-formyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-[4-(2-oxo-1-piperidinyl)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazole-[3,4-c]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxamide；N-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-[4-(2-oxopiperidin-1-yl)phenyl]-4,5-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1351611-14-7
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₅
• 分子量: 487.515
• InChiKey: RRAFWRVOUFGSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿哌沙班杂质 在 水 、 sodium methylate 、 formamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 阿哌沙班杂质
  参考文献：
  名称：

  A Mechanistic Study on the Amidation of Esters Mediated by Sodium Formamide

  摘要：

  Kinetic and computational studies on the amidation of esters with mixtures of formamide and sodium methoxide are described. Rate studies are consistent with a fast deprotonation of formamide followed by two reversible acyl transfers affected by solvent participation. MP2 calculations suggest that the first acyl transfer between the ester and sodium formamide is rate-determining. The transition structures leading to the formation and collapse of the first tetrahedral intermediate are calculated to be isoenergetic.

  DOI：

  10.1021/jo2021828

文献信息

• [EN] NOVEL PRODUCTION METHOD FOR APIXABAN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'APIXABAN<br/>[JA] アピキサバンの新規製造方法
  申请人：DAITO PHARMACEUICAL CO LTD

  公开号：WO2021261172A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  工業的に応用し得るものであり、アピキサバンを直接製造し得る簡易な製造方法を提供することを課題とするものであって、次式（Ｉ）で示される化合物を、反応溶媒として、好ましくはアセトニトリル、メタノールまたはエタノールの存在下に、ホルムアミドおよび塩基として、好ましくはナトリウムメトキシドを加え反応させることにより、中間製造物を単離することなく、ワンポット反応により、目的とするアピキサバンが直接調製される、簡便な製造方法である。

  这是一个工业上可以应用的简单制造方法，旨在提供直接制造阿哌沙班的简便方法，其中化合物由下式（I）表示，在反应溶剂中，最好是乙腈，甲醇或乙醇的存在下，添加甲酰胺和碱，最好是甲氧基钠，通过单锅反应，直接制备所需的阿哌沙班，而无需分离中间制品。