2-(3-hydroxy-6-oxo-6H-xanthen-9-yl)-5-(3-(4-hydroxyphenyl)thioureido)benzoic acid | 1380411-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-6-oxo-6H-xanthen-9-yl)-5-(3-(4-hydroxyphenyl)thioureido)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-6-oxo-6H-xanthen-9-yl)-5-(3-(4-(sulfamoyloxy)phenyl)thioureido)benzoic acid；2-(3-Hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-5-[(4-hydroxyphenyl)carbamothioylamino]benzoic acid；2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-5-[(4-hydroxyphenyl)carbamothioylamino]benzoic acid
• CAS: 1380411-54-0
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 498.516
• InChiKey: UCTMNXDKSDVYNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-6-oxo-6H-xanthen-9-yl)-5-(3-(4-hydroxyphenyl)thioureido)benzoic acid 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到2-(3-hydroxy-6-oxo-6H-xanthen-9-yl)-5-(3-(4-(sulfamoyloxy)phenyl)thioureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS

  摘要：

  一种碳酸酐酶IX（CA IX）抑制剂，包括一种一般化学式为：R—NH—CX—NH—（CH2）n—Ar-Q-SO2—NH2的化合物或其药用可接受的盐、衍生物或前药；其中n=0、1或2；Q为O或NH；X为O或S；R包括一个有机取代基。

  公开号：

  US20130053392A1
• 作为产物：
  描述：

  Fluorescein isothiocyanate 、 对氨基苯酚 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到2-(3-hydroxy-6-oxo-6H-xanthen-9-yl)-5-(3-(4-hydroxyphenyl)thioureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE

  摘要：

  一种碳酸酐酶IX（CA IX）抑制剂，包括一般式化合物：R-NH-CX-NH-(CH2)n-Ar-Q-SO2-NH2或其药用可接受的盐、衍生物或前药；其中n = 0、1或2；Q为O或NH；X为O或S；R包括有机取代基。

  公开号：

  WO2011098610A1

文献信息

• CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS
  申请人：Ebbesen Peter

  公开号：US20130053392A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A carbonic anhydrase IX (CA IX) inhibitor which comprises a compound of general formula: R—NH—CX—NH—(CH 2 ) n —Ar-Q-SO 2 —NH 2 or a pharmaceutically-acceptable salt, derivative or prodrug thereof; wherein n=0, 1 or 2; Q is O or NH; X is O or S; and R comprises an organic substituent group.

  一种碳酸酐酶IX（CA IX）抑制剂，包括一种一般化学式为：R—NH—CX—NH—（CH2）n—Ar-Q-SO2—NH2的化合物或其药用可接受的盐、衍生物或前药；其中n=0、1或2；Q为O或NH；X为O或S；R包括一个有机取代基。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098610A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  A carbonic anhydrase IX (CA IX) inhibitor which comprises a compound of general formula: R-NH-CX-NH-(CH2)n-Ar-Q-SO2-NH2 or a pharmaceutically-acceptable salt, derivative or prodrug thereof; wherein n = 0, 1 or 2; Q is O or NH; X is O or S; and R comprises an organic substituent group.

  一种碳酸酐酶IX（CA IX）抑制剂，包括一般式化合物：R-NH-CX-NH-(CH2)n-Ar-Q-SO2-NH2或其药用可接受的盐、衍生物或前药；其中n = 0、1或2；Q为O或NH；X为O或S；R包括有机取代基。
• Antimetastatic Effect of Sulfamate Carbonic Anhydrase IX Inhibitors in Breast Carcinoma Xenografts
  作者：Roben G. Gieling、Muhammad Babur、Lupti Mamnani、Natalie Burrows、Brian A. Telfer、Fabrizio Carta、Jean-Yves Winum、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran、Kaye J. Williams

  DOI：10.1021/jm300529u

  日期：2012.6.14

  A panel of compounds belonging to the underexposed sulfamate class of carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors was generated that displayed high specificity at nanomolar levels for the tumor-associated CA IX/XII isoforms. Three of the specific CA IX/XII inhibitors showed a positive response in in vitro assays for tumor cell migration and spreading. One of them, 4-(3'-(3 '',5 ''-dimethylphenyl)-ureido)phenyl sulfamate (S4), was taken forward into the orthotopic MDA-MB-231 (breast carcinoma) model in mice. Treatment with a 10 mg/kg maintenance dosage of S4 given daily on a "5 days on, 2 days off" regimen reduced metastatic tumor burden in the lung while not affecting primary tumor growth or mouse condition. CA inhibitors of the sulfamate class specifically targeting the tumor-associated isoforms are potential candidates in antimetastatic therapy.