(11R,12R)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid | 36326-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (11R,12R)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
• 英文别名: trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid；(15R,16R)-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,16-dicarboxylic acid
• CAS: 36326-58-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NYMGGONMSRTFKV-QDIHITRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,12R)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (11S,12S)-9,10-dihydro-11,12-diisopropenyl-9,10-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有C 2对称性的双环手性二醇的光学活性衍生物的合成

  摘要：

  本文报道了从具有C 2对称性的手性双环二醇即（11 R，12 R）-9,10-二氢-9,10-乙烷基蒽衍生的旋光性二溴化物，二叠氮化物，二胺和不饱和二酯的制备方法。-11，12-二甲醇3。用饱和和不饱和羧酸和酰氯酯化3会导致相应的正构，烯属和炔属二酯，平均收率为81％。同样，更高效的技术可以以更高的产率制备起始二醇3，并且可以非常简单地分离DCU（N，N描述了根据DCC / DMAP方法进行的反应的'-（二环己基脲）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.012
• 作为产物：
  描述：

  bis[(S)-1-methyloxycarbonylethyl] (11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(11R,12R)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有C 2对称性的双环手性二醇的光学活性衍生物的合成

  摘要：

  本文报道了从具有C 2对称性的手性双环二醇即（11 R，12 R）-9,10-二氢-9,10-乙烷基蒽衍生的旋光性二溴化物，二叠氮化物，二胺和不饱和二酯的制备方法。-11，12-二甲醇3。用饱和和不饱和羧酸和酰氯酯化3会导致相应的正构，烯属和炔属二酯，平均收率为81％。同样，更高效的技术可以以更高的产率制备起始二醇3，并且可以非常简单地分离DCU（N，N描述了根据DCC / DMAP方法进行的反应的'-（二环己基脲）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.012

文献信息

• General, Mild, and Intermolecular Ullmann-Type Synthesis of Diaryl and Alkyl Aryl Ethers Catalyzed by Diol−Copper(I) Complex
  作者：Ajay B. Naidu、E. A. Jaseer、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/jo900438e

  日期：2009.5.15

  A wide range of diaryl ethers and alkyl aryl ethers are synthesized through intermolecular C(aryl)−O bond formation from the corresponding aryl iodides/aryl bromides and phenols/alcohols through Ullmann-type coupling reaction in the presence of a catalytic amount of easily available (±)-diol L3-CuI complex under very mild reaction conditions. Less reactive aryl bromides can also be used for O-arylation

  各种二芳基醚和烷基芳基醚是通过分子间的C（芳基）-O键形成的，它们由相应的芳基碘化物/芳基溴化物和酚/醇通过Ullmann型偶联反应在催化量的易得条件下形成（±）-二醇L3- CuI络合物在非常温和的反应条件下发生。较低反应性的芳基溴化物也可用于ø的相同反应条件下苯酚的-arylation而不增加反应温度，催化剂负载量，和时间。该催化体系不仅能够偶联受阻的底物，而且能够耐受一系列官能团。
• Synthesis and Effects on Chloroquine Susceptibility in <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum </i>of a Series of New Dihydroanthracene Derivatives
  作者：Sandrine Alibert、Christiane Santelli-Rouvier、Bruno Pradines、Carole Houdoin、Daniel Parzy、Janina Karolak-Wojciechowska、Jacques Barbe

  DOI：10.1021/jm011046l

  日期：2002.7.1

  To suggest a mechanism of action for drugs capable to reverse the chloroquine resistance, a new set of 9,10-dihydro-9,10-ethano and ethenoanthracene derivatives was synthesized and compounds were tested with the aim to assess their effect on chloroquine susceptibility in Plasmodium falciparum resistant strains. With respect to this, reversal of resistance and change in drug accumulation were compared

  为了提出一种能够逆转氯喹耐药性的药物的作用机理，合成了一组新的9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，并对其进行了测试，目的是评估其对氯喹敏感性的影响。恶性疟原虫抗性菌株。对此，比较了耐药性的逆转和药物积累的变化。结构-活性关系和分子建模研究使得为逆转剂定义药效基团和提出与某些选定氨基酸相互作用的推定模型成为可能。
• Importance of C*–H Based Modes and Large Amplitude Motion Effects in Vibrational Circular Dichroism Spectra: The Case of the Chiral Adduct of Dimethyl Fumarate and Anthracene
  作者：Marco Passarello、Sergio Abbate、Giovanna Longhi、Susan Lepri、Renzo Ruzziconi、Valentin Paul Nicu

  DOI：10.1021/jp502544v

  日期：2014.6.19

  The role played by the C*–H based modes (C* being the chiral carbon atom) and the large amplitude motions in the vibrational absorption (VA) and vibrational circular dichroism (VCD) spectra is investigated. The example of an adduct of dimethyl fumarate and anthracene, i.e., dimethyl-(+)-(11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylate, and two deuterated isotopomers thereof specially

  研究了基于C * –H的模式（C *为手性碳原子）以及大振幅运动在振动吸收（VA）和振动圆二色性（VCD）光谱中的作用。富马酸二甲酯与蒽的加合物实例，即二甲基-（+）-（11 R，12 R考虑了为此目的专门合成的）-9,10-二氢-9,10-乙基蒽-11,12-二羧酸酯及其两个氘代异位异构体。通过比较未氘代和氘代物种的实验光谱和DFT计算光谱，我们证明VA和VCD光谱中的C * –H弯曲，摇摆和拉伸模式在定义明确的光谱特征中清晰可见。此外，通过分析指纹和C–H拉伸区域的VA和VCD数据，可以收集有关构象异构体分布的重要信息，尤其要注意带状数据。通过执行线性跃迁（LT）计算，已模拟了与两个甲氧基部分的大幅度运动有关的效应，它包括系统地改变两个甲氧基部分的相对位置，并计算以此方式获得的部分优化结构的VCD光谱。与实验结果相比，LT方法可以提高计算光谱的质量，尤其是在相对强度和带宽方面。
• Enantioselective Diels-Alder reactions: novel constrained bis(oxazoline) ligand-metal triflate catalysts
  作者：James M. Takacs、David A. Quincy、William Shay、Brian E. Jones、Charles R. Ross

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00323-6

  日期：1997.9

  Five chiral 1,4-bis(oxazoline) ligands, each bearing a bicyclic backbone, were prepared and examined in Mg(OTf)(2)-, Zn(OTf)(2)-, and Cu(OTf)(2)-catalyzed Diels-Alder reactions. The cycloadditions were carried out at room temperature and afforded enantiomeric excess up to 88%. Surprisingly, a non-C-2-symmetric bis(oxazoline) bearing a meso backbone was among the more efficient ligands examined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Periasamy, Mariappan; Ramanathan, C. Ramaraj; Kumar, Nangunooori Sampath, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 12, p. 1255 - 1263
  作者：Periasamy, Mariappan、Ramanathan, C. Ramaraj、Kumar, Nangunooori Sampath、Thirumalaikumar, Muniappan

  DOI：——

  日期：——