Rel-diethyl (11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: Rel-diethyl (11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (15R,16R)-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,16-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: KVAFCEQAGCSSBJ-NTFDOXNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rel-diethyl (11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Diol-Copper（I）配合物催化二芳基和烷基芳基醚的一般，轻度和分子间乌尔曼型合成†

  摘要：

  各种二芳基醚和烷基芳基醚是通过分子间的C（芳基）-O键形成的，它们由相应的芳基碘化物/芳基溴化物和酚/醇通过Ullmann型偶联反应在催化量的易得条件下形成（±）-二醇L3- CuI络合物在非常温和的反应条件下发生。较低反应性的芳基溴化物也可用于ø的相同反应条件下苯酚的-arylation而不增加反应温度，催化剂负载量，和时间。该催化体系不仅能够偶联受阻的底物，而且能够耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/jo900438e
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (11R,12R)-(-)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到Rel-diethyl (11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diol-Copper（I）配合物催化二芳基和烷基芳基醚的一般，轻度和分子间乌尔曼型合成†

  摘要：

  各种二芳基醚和烷基芳基醚是通过分子间的C（芳基）-O键形成的，它们由相应的芳基碘化物/芳基溴化物和酚/醇通过Ullmann型偶联反应在催化量的易得条件下形成（±）-二醇L3- CuI络合物在非常温和的反应条件下发生。较低反应性的芳基溴化物也可用于ø的相同反应条件下苯酚的-arylation而不增加反应温度，催化剂负载量，和时间。该催化体系不仅能够偶联受阻的底物，而且能够耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/jo900438e

文献信息

• General, Mild, and Intermolecular Ullmann-Type Synthesis of Diaryl and Alkyl Aryl Ethers Catalyzed by Diol−Copper(I) Complex
  作者：Ajay B. Naidu、E. A. Jaseer、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/jo900438e

  日期：2009.5.15

  A wide range of diaryl ethers and alkyl aryl ethers are synthesized through intermolecular C(aryl)−O bond formation from the corresponding aryl iodides/aryl bromides and phenols/alcohols through Ullmann-type coupling reaction in the presence of a catalytic amount of easily available (±)-diol L3-CuI complex under very mild reaction conditions. Less reactive aryl bromides can also be used for O-arylation

  各种二芳基醚和烷基芳基醚是通过分子间的C（芳基）-O键形成的，它们由相应的芳基碘化物/芳基溴化物和酚/醇通过Ullmann型偶联反应在催化量的易得条件下形成（±）-二醇L3- CuI络合物在非常温和的反应条件下发生。较低反应性的芳基溴化物也可用于ø的相同反应条件下苯酚的-arylation而不增加反应温度，催化剂负载量，和时间。该催化体系不仅能够偶联受阻的底物，而且能够耐受一系列官能团。