3-hydroxy-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]naphthalene-2-carboxamide | 80648-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 80648-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• mdl: MFCD00293446
• 分子量: 335.319
• InChiKey: DHCRVZJQOJEOAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-羟基-2-萘酸肼 以 1,2-丙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-hydroxy-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Screening a small hydrazide-hydrazone combinatorial library for targeting the STAT3 in monocyte-macrophages with insulated reporter transposons

  摘要：

  摘要 信号转导和转录激活因子3（STAT3）药物靶向被认为是治疗癌症、自身免疫性疾病或炎症性疾病的一种前瞻性方法。我们开发了一系列STAT3、NF-κB、Nrf2、金属反应性转录因子-1（MTF-1）和缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在人单核-巨噬细胞系THP-1中转录激活的报告基因。这些报告基因被用来测试一组作为潜在 STAT3 抑制剂的酰肼。由 7 个羰基成分和 10 个酰肼成分的 70 个二元组合组成的酰肼-酰腙库，包括 STAT3 抑制剂临床药物硝呋沙齐，已经组装完成并通过报告基因筛选。就整个库而言，在 THP-1 单核细胞中发现 STAT3 和 NF-κB 或 STAT3 和 HIF-1α 报告物的反应之间存在明显的相关性。针对选定的抑制组合，制备了相应的酰肼，并进行了单独测试。在 THP-1 细胞中，最有效的 2-乙酰基吡啶-4-氯苯甲酰腙对 STAT3 的抑制潜力明显超过硝呋沙齐（ED50 分别为 2 和 50 μM）。我们的结论是，绝缘报告转座子可能是药物发现应用的有用工具。 图表摘要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03028-8

文献信息

• Osman, M. M.; Ali, G. Y., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 1, p. 13 - 24
  作者：Osman, M. M.、Ali, G. Y.

  DOI：——

  日期：——