2-(1-(naphthalen-1-yl)ethylidene)malononitrile | 92427-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(naphthalen-1-yl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1-Naphthalen-1-ylethylidene)propanedinitrile
• CAS: 92427-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: HGKDFEXAHCMCLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  390.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 2-(1-(naphthalen-1-yl)ethylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2E,4E)-2-cyano-6,6,6-trifluoro-3-(naphthalen-1-yl)-5-phenylhexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  通过2 H-吡喃衍生物的重排合成5-CF 3取代的二烯酰胺的简单方法

  摘要：

  首次报道了在温和条件下合成产率高达95％的5-三氟甲基2,4-二酰胺的简单新颖方法。以α，α-二氰基烯烃和三氟甲基酮为起始原料，引入乙烯基醇醛醇缩醛反应，然后重排2 H-吡喃中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.007
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 丙二腈 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-(naphthalen-1-yl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于从 1,6-迈克尔受体乙烯酮二硫缩醛合成多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。

  摘要：

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00998a

文献信息

• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• 一种制备二取代4-氨基咔唑类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN108947890B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开一种制备二取代4‑氨基咔唑类化合物的方法，该方法以3‑硝基吲哚类化合物和2‑(1‑芳基亚乙基)丙二腈类化合物为原料，在三乙胺催化下，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，反应温度为50摄氏度，反应6‑24小时，合成目标化合物，该合成方法简单、高效、收率较高、条件温和，具有良好的应用前景。
• [4 + 2] Annulation of 3-Nitroindoles with Alkylidene Malononitriles: Entry to Substituted Carbazol-4-amine Derivatives
  作者：Dongdong Cao、Anguo Ying、Hanjie Mo、Dingben Chen、Gang Chen、Zhiming Wang、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01876

  日期：2018.10.19

  and transition-metal-free method for the construction of the carbazol-4-amine motif via a vinylogous Michael addition/cyclization/isomerization/elimination reaction of 3-nitroindoles with alkylidene malononitriles has been developed. This novel methodology allows the facile synthesis of a series of di- and trisubstituted carbazol-4-amine derivatives in moderate to good yields. A gram-scale experiment

  已经开发了通过3-硝基吲哚与亚烷基丙二腈的乙烯基类Michael的迈克尔加成/环化/异构化/消除反应来构建咔唑-4-胺基序的通用且无过渡金属的方法。这种新颖的方法可以轻松地以中等到良好的产率合成一系列二和三取代的咔唑-4-胺衍生物。成功进行了克级实验，突出了该方法的实用性。而且，该策略也适用于3-硝基苯并噻吩，以中等收率得到相应的二苯并[ b，d ]噻吩-1-胺衍生物。
• Cu(OAc)₂/DABCO-mediated domino reaction of vinyl malononitriles with cyclic sulfamidate imines: access to 6-hydroxyaryl-2-aminonicotinonitriles
  作者：S Banuprakash Goud、Soumitra Guin、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d1ob02095a

  日期：——

  A novel Cu(II)–salt/DABCO-mediated one-pot access to a myriad of highly substituted biologically relevant 2-aminonicotinonitriles possessing a resourceful phenolic moiety with satisfactory yields is reported. This method involves cyclic sulfamidate imines as 1C1N sources and different kinds of acyclic/cyclic vinyl malononitriles as 4C sources for pyridine synthesis via a vinylogous Mannich-cycloaromatization

  报道了一种新的 Cu( II )-盐/DABCO 介导的一锅法获得大量高度取代的生物学相关的 2-氨基烟腈，这些 2-氨基烟腈具有丰富的酚类部分，且产率令人满意。该方法涉及环状氨基磺酸亚胺作为 1C1N 源和不同种类的无环/环状乙烯基丙二腈作为 4C 源，通过乙烯基曼尼希环芳构化序列过程合成吡啶，在温和条件下产生两个新的 C-N 键。重要的是，这种从头策略适用于克级合成，强调了该方法的实用性，并允许使用具有优异官能团耐受性的广泛底物。
• Efficient Method for the Synthesis of Polysubstituted Benzenes by One-Pot Tandem Reaction of Vinyl Malononitriles with Nitroolefins
  作者：Dong Xue、Jie Li、Zun-Ting Zhang、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo070766i

  日期：2007.7.1

  The one-pot synthesis of polysubstituted benzene derivatives was achieved via vinylogous Michael addition of vinyl malononitriles and nitroolefins as the key step and a sequential tandem reaction. A series of complex aryl compounds such as biphenyls and terphenyls can be obtained with satisfactory yields.

  一键合成多取代苯衍生物是通过乙烯基丙烯腈和硝基烯烃的乙烯基乙烯基加成反应（作为关键步骤）和顺序串联反应实现的。可以以令人满意的产率获得一系列复杂的芳基化合物，例如联苯和三联苯。