6-chloro-3-hydroxy-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-one | 1144041-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1144041-96-2
• 化学式: C₁₃H₇ClO₄
• 分子量: 262.649
• InChiKey: DZIWCHKVXWBAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基氯 、 6-chloro-3-hydroxy-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-one 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到6-chloro-2-(furan-3-yl)-3-(3-phenylallyloxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 3-alkoxychromones I — Photocyclisation of 6-chloro-3-alkoxy-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-ones

  摘要：

  3-烷氧基/烯丙氧基-6-氯-2-(呋喃-3-基)-4H-苯并吡喃-4-酮在光照射下通过 1,4-双环中间产物产生涉及 2-呋喃基的角状四环产物。3- 烷氧基/烯丙氧基基团的性质影响了光产物的分布。利用 J/Φ 关系确定了产物的立体化学分布，并通过 MM2 计算得到了证实。

  DOI：

  10.1139/v08-177
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到6-chloro-3-hydroxy-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 3-alkoxychromones I — Photocyclisation of 6-chloro-3-alkoxy-2-(furan-3-yl)-4H-chromen-4-ones

  摘要：

  3-烷氧基/烯丙氧基-6-氯-2-(呋喃-3-基)-4H-苯并吡喃-4-酮在光照射下通过 1,4-双环中间产物产生涉及 2-呋喃基的角状四环产物。3- 烷氧基/烯丙氧基基团的性质影响了光产物的分布。利用 J/Φ 关系确定了产物的立体化学分布，并通过 MM2 计算得到了证实。

  DOI：

  10.1139/v08-177

文献信息

• Photochemistry of 3-alkoxychromones: photocyclisation of 2-aryl-6-chloro-3-{(thiophen-2-yl)methoxy}chromones
  作者：Ramesh C. Kamboj、Urmila Berar、Surinder Berar、Zeba N. Siddiqui、Satish C. Gupta

  DOI：10.1590/s0103-50532010000200012

  日期：——

  1,4-Biradicals generated upon photo-irradiation of 2-aryl-3-(thiophen-2-yl)methoxy} chromones produced angular tetracyclic products bearing the thienyl group. The dehydrogenation and ring contraction products were also observed depending upon the electron density on the 2-aryl ring.