(2S,6R,7aS)-tert-butyl 2-(6-hydroxy-2-oxo-6,7-dihydro-2H-benzofuran-7a-yl)piperidine-1-carboxylate | 1067651-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,6R,7aS)-tert-butyl 2-(6-hydroxy-2-oxo-6,7-dihydro-2H-benzofuran-7a-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(6R,7aS)-6-hydroxy-2-oxo-6,7-dihydro-1-benzofuran-7a-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1067651-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: SGZSMERUBUNGHC-DEYYWGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,7aS)-tert-butyl 2-(6-hydroxy-2-oxo-6,7-dihydro-2H-benzofuran-7a-yl)piperidine-1-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由半月板内酯非对映选择性合成阿洛斯可林宁和病毒阿洛斯可林宁。

  摘要：

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo801470u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((6R,7aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-oxo-6,7-dihydrobenzofuran-7a(2H)-yl)piperidine-1-carboxylate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(2S,6R,7aS)-tert-butyl 2-(6-hydroxy-2-oxo-6,7-dihydro-2H-benzofuran-7a-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由半月板内酯非对映选择性合成阿洛斯可林宁和病毒阿洛斯可林宁。

  摘要：

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。

  DOI：

  10.1021/jo801470u

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Allosecurinine and Viroallosecurinine from Menisdaurilide
  作者：Gisela G. Bardají、Mariona Cantó、Ramón Alibés、Pau Bayón、Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo801470u

  日期：2008.10.3

  A new and versatile synthetic route to Securinega alkaloids is reported. The first synthesis of allosecurinine has been accomplished in seven steps and 40% yield, starting from (+)-menisdaurilide, using a vinylogous Mannich reaction as the key transformation. Similarly, viroallosecurinine has been synthesized from (-)-menisdaurilide.

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。