(1-甲基环己基)甲基氨基磺酸酯 | 97240-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: (1-甲基环己基)甲基氨基磺酸酯
• 英文名称: (1-methylcyclohexyl)methyl sulfamate
• 英文别名: Sulfamic acid, (1-methylcyclohexyl)methyl ester
• CAS: 97240-78-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 207.294
• InChiKey: PUXYLNCDPIKLRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基环己基)甲基氨基磺酸酯 在 PEG-supported Ru⁽²⁺⁾ * CO * meso(C₆F₅)4porphyrin^(2-) aluminum oxide 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aR)-4a-methyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-benzo[d]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  聚（乙二醇）负载的羰基钌（II）和二氧钌（VI）的内消旋四（五氟苯基）卟啉的氧化化学。

  摘要：

  [Ru（II）（F（20）-tpp）（CO）]（1，F（20）-tpp =间-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）通过1与PEG和氢化钠在DMF中的反应 水溶性PEG负载的钌卟啉（PEG-1）是2,6-Cl（2）pyNO氧化和PhI == NTs烃的叠氮化/酰胺化以及氨基磺酸酯与PhI（OAc）分子内酰胺化的有效催化剂）（2）。在CH（2）Cl（2），二恶烷或水中通过m-CPBA氧化PEG-1，得到了水溶性的PEG负载的二氧合钌（VI）卟啉（PEG-2），它可以与碳氢化合物反应以产生氧化产品的产率高达80％。两种PEG负载的钌卟啉配合物在水中的行为通过NMR光谱和动态光散射测量进行了探测。PEG-2对水非常稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.200501510
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基甲基-1-甲基环己烷 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(1-甲基环己基)甲基氨基磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯的高反应性和化学选择性的脂肪族CH键

  摘要：

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00660

文献信息

• Anticonvulsant O-alkyl sulfamates. 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-.beta.-D-fructopyranose sulfamate and related compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Susanna P. Dodgson

  DOI：10.1021/jm00388a023

  日期：1987.5

  Novel sugar sulfamate 1 (McN-4853, topiramate) has been found to exhibit potent anticonvulsant activity analogous to that of phenytoin. In the maximal electroshock seizure test, orally at 2 h in mice, 1 had an ED50 of 39 mg/kg. Orally, 1 had a duration of action in excess of 8 h. Other aspects of the pharmacology of 1, as well as neurochemistry and carbonic anhydrase inhibition, are discussed. The

  已发现新型糖氨基磺酸盐1（McN-4853，托吡酯）具有类似于苯妥英的强效抗惊厥活性。在最大的电击惊厥试验中，在小鼠2小时口服时，1的ED50为39 mg / kg。口服1的作用持续时间超过8小时。讨论了1的药理学其他方面，以及神经化学和碳酸酐酶抑制作用。讨论了1在溶液和固态中的构象行为。合成了一系列类似的1，并检查了其抗惊厥性质。
• Intramolecular C−N Bond Formation Reactions Catalyzed by Ruthenium Porphyrins:  Amidation of Sulfamate Esters and Aziridination of Unsaturated Sulfonamides
  作者：Jiang-Lin Liang、Shi-Xue Yuan、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jo0358877

  日期：2004.5.1

  dianion) catalyzed intramolecular amidation of sulfamate esters p-X-C6H4(CH2)2OSO2NH2 (X = Cl, Me, MeO), XC6H4(CH2)3OSO2NH2 (X = p-F, p-MeO, m-MeO), and Ar(CH2)2OSO2NH2 (Ar = naphthalen-1-yl, naphthalen-2-yl) with PhI(OAc)2 to afford the corresponding cyclic sulfamidates in up to 89% yield with up to 100% substrate conversion; up to 88% ee was attained in the asymmetric intramolecular amidation catalyzed

  钌卟啉[Ru（F 20 -TPP）（CO）]（F 20 -TPP = 5,10,15,20-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）和[Ru（Por *）（CO）]（Por * = 5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4：5,8- dimethanoanthracen -9-基]卟啉二价阴离子）催化的氨基磺酸酯的分子内酰胺化p -XC 6 ħ 4（CH 2）2 OSO 2 NH 2（X =氯，甲基，MEO），XC 6 H ^ 4（CH 2）3 OSO 2 NH 2（X = p -F，p -MeO，m -MeO）和Ar（CH 2）2 OSO 2 NH 2（Ar =萘-1-基，萘-2-基）与PhI（OAc）2一起制得相应的环状氨基磺酸盐，产率高达89％，底物转化率高达100％；在[Ru（Por *）（CO）]催化下的不对称分子内酰胺化反
• Cooperative Effect of Two Metals: CoPd(OAc)₄-Catalyzed CH Amination and Aziridination
  作者：Guan-Hao Huang、Jian-Min Li、Jing-Jyun Huang、Jyun-Dai Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1002/chem.201304633

  日期：2014.4.25

  intramolecular CH amination and aziridination reactions were developed. Sulfamate esters were converted to oxathiazinanes by using CoPd(OAc)4 as catalyst and PhI(OAc)2 as oxidant. The mutual presence of both Co and Pd is crucial for the catalytic activity. This combination of two metals with simple acetate ligands provides an economical alternative to the Rh‐catalyzed insertion of nitrenoids into CH bonds

  首次开发了Co / Pd共催化的分子内CH氨基化和叠氮化反应。通过使用CoPd（OAc）4作为催化剂和PhI（OAc）2作为氧化剂，将氨基磺酸酯转化为恶二嗪。Co和Pd的共同存在对于催化活性至关重要。两种金属的简单乙酸配体这种组合提供了一种经济的替代nitrenoids的铑催化的插入成C  H键。
• Enantioselective intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by chiral manganese(III) Schiff-base complexes
  作者：Ji Zhang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.146

  日期：2005.8

  Enantioselective intramolecular amidation of sulfamate esters catalyzed by chiral manganese(III) Schiff-base complexes under mild conditions (PhI(OAc)2, Al2O3, C6H6, 5 °C) was achieved in moderate to good yields (up to 92%), substrate conversions (up to 99%), with virtually complete cis-selectivity and with ee values up to 79% ee.

  通过温和的条件下的手性锰（III）的席夫碱配合物催化的氨基磺酸酯的对映选择性的分子内酰胺化（PHI（OAC）2，AL 2 ö 3，C 6 H ^ 6，5℃）在中度至良好的产率达到（最多至92％），底物转化率（高达99％），几乎完全的顺式选择性和ee值高达ee的79％。
• Synthesis of 1,3-Difunctionalized Amine Derivatives through Selective C−H Bond Oxidation
  作者：Christine G. Espino、Paul M. Wehn、Jessica Chow、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja011033x

  日期：2001.7.1