tert-butyl-dimethyl-[(2E,4E,6E,8E)-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoxy]silane | 145032-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2E,4E,6E,8E)-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoxy]silane
• CAS: 145032-05-9
• 化学式: C₂₅H₄₂OSi
• 分子量: 386.693
• InChiKey: HDDXDZVVMGMGFK-ARHSTGCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2E,4E,6E,8E)-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoxy]silane 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 all-trans-9-desmethyltretinal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids via palladium-catalyzed vinylboronic acid-vinyl iodide cross coupling

  摘要：

  A stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids with either trans or 11-cis geometries, based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an (E)-1-alkenylboronic acid and (E) or (Z)-alkenyl iodides, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60044-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2E,4E,6E,8E)-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids via palladium-catalyzed vinylboronic acid-vinyl iodide cross coupling

  摘要：

  A stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids with either trans or 11-cis geometries, based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an (E)-1-alkenylboronic acid and (E) or (Z)-alkenyl iodides, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60044-8