methyl 2,5-dihydro-4-methyl-5-oxofuran-2-acetate | 64198-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2,5-dihydro-4-methyl-5-oxofuran-2-acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)acetate
• CAS: 64198-13-6
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: MHKVLEMDNKAOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydro-4-methyl-5-oxofuran-2-acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2Z,4E)-2-Methyl-2,4-hexadiendisaeure-6-methylester
  参考文献：
  名称：

  Sugita et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1958, vol. 22, p. 162,166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-6,6-dimethoxy-5-methyl-3-oxohexanoate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到methyl 2,5-dihydro-4-methyl-5-oxofuran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel and efficient synthesis of 2(5H)-furanone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a043

文献信息

• One step synthesis of γ-alkylidenebutenolides from simple vinyl carboxylic acids and alkenes
  作者：Chunbing Yu、Jian Zhang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7cc04973k

  日期：——

  a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of a wide range of valuable γ-alkylidenebutenolides. This method is of particular interest because of employing widely available and low cost vinyl carboxylic acids and electron-deficient alkenes as building blocks. Moreover, the methodology can be applied to a gram scale synthesis with 1 mol% catalyst loading.

  描述了通过铑化学进行的第一个串联交叉偶联/ oxa-Michael加成/脱氢工艺，它为合成各种有价值的γ-亚烷基丁烯内酯提供了直接且原子经济的方案。由于采用广泛可用且低成本的乙烯基羧酸和缺电子烯烃作为构建基块，因此该方法特别受关注。而且，该方法可以应用于具有1mol％催化剂负载的克级合成。
• 272. Condensation of methyl pyruvate with methyl malonate in the presence of anhydrous zinc chloride
  作者：John W. Baker、Annie S. Laufer

  DOI：10.1039/jr9370001342

  日期：——
• TANABE, YOO;OHNO, NOBUO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1560-1563
  作者：TANABE, YOO、OHNO, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Novel and efficient synthesis of 2(5H)-furanone derivatives
  作者：Yoo Tanabe、Nobuo Ohno

  DOI：10.1021/jo00242a043

  日期：1988.4
• Sugita et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1958, vol. 22, p. 162,166
  作者：Sugita et al.

  DOI：——

  日期：——