(S)-2-(cyclohexylamino)-3,3-dimethylbutan-1-ol | 1168104-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(cyclohexylamino)-3,3-dimethylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(cyclohexylamino)-3,3-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 1168104-48-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: IRJGTORXCXJNLJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(cyclohexylamino)-3,3-dimethylbutan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-(1-cyclohexyl-3,3-dimethylazetidin-2-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过解离配体电离在烷基钯（IV）上的选择性还原消除：催化C（sp3）-H胺化成氮杂环丁烷

  摘要：

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800519
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(cyclohexylamino)-3,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过解离配体电离在烷基钯（IV）上的选择性还原消除：催化C（sp3）-H胺化成氮杂环丁烷

  摘要：

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800519

文献信息

• Design of a Genetic Algorithm for the Simulated Evolution of a Library of Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Nicolas Vriamont、Bernadette Govaerts、Pierre Grenouillet、Claude de Bellefon、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.200802192

  日期：2009.6.15

  Breeding new catalysts: A library of 1980 catalysts was designed for asymmetric hydrogen transfer to acetophenone. The library was submitted to evaluation and further simulated evolution experiments, based on a genetic algorithm (see scheme). We demonstrated that it was easily possible to get 5–6 of the ten best catalysts, while investigating only 10% of the library.

  培育新的催化剂：设计了1980个催化剂库，用于将氢不对称地转移到苯乙酮中。基于遗传算法（请参阅方案），该库已提交评估和进一步的模拟进化实验。我们证明，很容易就能获得十种最佳催化剂中的5–6种，而仅需研究10％的催化剂。