2-O-[2-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)oxy-1,2-diphenylethyl] 1-O-ethyl oxalate | 116644-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-O-[2-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)oxy-1,2-diphenylethyl] 1-O-ethyl oxalate
• CAS: 116644-78-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: OHCNSMAKMRNNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[2-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)oxy-1,2-diphenylethyl] 1-O-ethyl oxalate 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  电动有机反应：第27部分。活化酯的阴极裂解机理；草酸盐，方酸盐和草酸盐

  摘要：

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90033-x
• 作为产物：
  描述：

  氢化安息香 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-O-[2-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)oxy-1,2-diphenylethyl] 1-O-ethyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  电动有机反应：第27部分。活化酯的阴极裂解机理；草酸盐，方酸盐和草酸盐

  摘要：

  草酸，3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸）和草酰胺的酯在中等电位下被阴极还原。在非质子溶剂中，并在循环伏安时间范围内，将酯裂解成相应的烷烃。对于草酸盐，通过伏安法，库仑法和详细的产品分析对阴极裂解的机理进行了深入研究。在受控电位电解的时间尺度上，不定水快速电催化生成的酯进行碱催化的水解与阴极裂解竞争。类似地，观察到涉及草酸酯和添加的醇的快速碱催化的酯交换反应，这提供了一种通过将醇与易得的草酸酯（例如草酸二乙酯）的混合物进行共电解而将醇还原裂解为烷烃的实用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90033-x

文献信息

• Alkene formation in the cathodic reduction of oxalates
  作者：David W. Sopher、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/c39810000134

  日期：——

  Oxalates undergo fragmentation and elimination upon cathodic reduction at relatively modest potentials and this method, when applied to vicinal dioxalates, is useful for alkene formation under mild conditions and, when applied to a mono-oxalate, allows selective cleavage of a hydroxy-group.

  草酸盐在相对适度的电势下在阴极还原时发生碎裂和消除，该方法在应用于邻位二草酸酯时，可用于在温和条件下形成烯烃，并且在应用于单草酸酯时，可选择性裂解羟基。
• NAZAR-UL-ISLAM;SOPHER, D. W.;UTLEY, J. H. P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2741-2748
  作者：NAZAR-UL-ISLAM、SOPHER, D. W.、UTLEY, J. H. P.

  DOI：——

  日期：——