3-三甲基硅烷甲基苯酚 | 101145-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-三甲基硅烷甲基苯酚
• 英文名称: 3-<(trimethylsilyl)methyl>phenol
• 英文别名: 3-(trimethylsilylmethyl)phenol；3-Trimethylsilanylmethyl-phenol
• CAS: 101145-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• mdl: MFCD09030117
• 分子量: 180.322
• InChiKey: LAQPATCJXXDEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基硅烷甲基苯酚 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 苄基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基甲基）芳基磺酸盐和磷酸盐光催化生成二氢甲苯的竞争途径

  摘要：

  探索了由芳基磺酸盐和磷酸盐光化学生成α，n-二氢甲苯二基自由基的范围及其化学性质。通过以三重态从底物上酯阴离子的杂化裂解，对邻和对（三甲基甲硅烷基甲基）苯基三氟甲磺酸酯进行辐照，可以有效地获得热不可及的α，2-和α，4-中间体。形成三重态苯基阳离子，从中损失三甲基甲硅烷基阳离子可提供所需的双自由基（3 Me 3 SiCH 2 C 6 H 4 -OZ→ 3 Me 3 SiCH 2 C 6 H4 + →交通⋅ CH 2 C ^ 6 ħ 4 ⋅）。需要三重态敏化，为此始终使用丙酮。直接照射引线，相反，到光弗里斯片段化（1我3 SICH 2 ç 6 ħ 4 ø-Z→我3 SICH 2 ç 6 ħ 4 ö ⋅ + Z ⋅）。对于甲磺酸酯，酯的裂解较不方便，与三联体的进一步竞争是直接脱甲硅烷基化。虽然效率差，但也可以从相应的磷酸盐获得二氢甲苯。

  DOI：

  10.1002/chem.201404787
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilylmethyl)phenyl methanesulfonate 在 丙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到3-三甲基硅烷甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基甲基）芳基磺酸盐和磷酸盐光催化生成二氢甲苯的竞争途径

  摘要：

  探索了由芳基磺酸盐和磷酸盐光化学生成α，n-二氢甲苯二基自由基的范围及其化学性质。通过以三重态从底物上酯阴离子的杂化裂解，对邻和对（三甲基甲硅烷基甲基）苯基三氟甲磺酸酯进行辐照，可以有效地获得热不可及的α，2-和α，4-中间体。形成三重态苯基阳离子，从中损失三甲基甲硅烷基阳离子可提供所需的双自由基（3 Me 3 SiCH 2 C 6 H 4 -OZ→ 3 Me 3 SiCH 2 C 6 H4 + →交通⋅ CH 2 C ^ 6 ħ 4 ⋅）。需要三重态敏化，为此始终使用丙酮。直接照射引线，相反，到光弗里斯片段化（1我3 SICH 2 ç 6 ħ 4 ø-Z→我3 SICH 2 ç 6 ħ 4 ö ⋅ + Z ⋅）。对于甲磺酸酯，酯的裂解较不方便，与三联体的进一步竞争是直接脱甲硅烷基化。虽然效率差，但也可以从相应的磷酸盐获得二氢甲苯。

  DOI：

  10.1002/chem.201404787

文献信息

• Singlet vs Triplet Reactivity of Photogenerated α,<i>n</i>-Didehydrotoluenes
  作者：Chiara Pedroli、Davide Ravelli、Stefano Protti、Angelo Albini、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00610

  日期：2017.7.7

  respectively, in the formation of triplet α,2- and α,4-DHTs, whose diradical reactivity led to both radical and polar products. On the other hand, irradiation of the meta-precursor led to the singlet α,3-DHT isomer. The latter showed a marked preference for the formation of polar products and this was rationalized, as supported by computational evidence, via the involvement of a zwitterionic species arising through

  α，n的反应性质子介质（有机/水混合物）中的β-二氢甲苯（DHTs）是通过计算和实验相结合的方法进行研究的。这些中间体是通过在（氯苄基）三甲基硅烷中发生的光诱导双消除过程生成的，并导致形成不同的产物分布，具体取决于测试的异构体。邻位和对位衍生物的辐射分别导致三重态α，2-和α，4-DHTs的形成，其双自由基反应性同时导致自由基和极性产物。另一方面，间亚前体的辐射导致单重态α，3-DHT异构体。后者对极性产物的形成表现出明显的偏爱，并且得到了计算证据的支持，这是合理的，
• Preparation and reactions of dianions from cresols
  作者：Robert B. Bates、Teruna J. Siahaan

  DOI：10.1021/jo00359a010

  日期：1986.5
• BATES, R. B.;SIAHAAN, TERUNA, J., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1432-1434
  作者：BATES, R. B.、SIAHAAN, TERUNA, J.

  DOI：——

  日期：——