(Z)-ethyl 3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)acrylate | 1393880-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-cyclohexyl-3-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1393880-57-3
• 化学式: C₂₁H₂₅BN₂O₂
• 分子量: 348.253
• InChiKey: UWYZILGDAIDYFW-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)acrylate 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(S)-methyl 3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-硼酸烯酸酯的立体选择性制备及其铜催化的对映选择性共轭还原

  摘要：

  已经开发了一种新的方法，用于通过Heck偶联立体选择性地制备β-芳基-β-硼酰基α，β-不饱和酯，以及随后的铜（I）催化的对映选择性共轭还原。通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为氢化物源的高效铜催化方法，可以以高收率和良好至高水平的对映选择性获得各种手性仲硼酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301958x
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 4-甲基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-ethyl 3-cyclohexyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性铜（II）催化的硼在水性介质中添加到乙炔酯和酰胺中

  摘要：

  开发了在露天条件下进行铜（II）催化的pinBBdan加至炔酸和炔酰胺中的露天条件。简单而温和的β-硼化协议以显着的化学，区域和立体选择性方式进行，从而以良好的产率提供了1,8-二氨基萘保护的（Z）-β-硼烯酸酯和伯，仲和叔酰胺。 。这些反应显示出对各种烷基，芳基和杂原子官能团的高耐受性，并提供了对各种乙烯基硼酸衍生物的方便获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00648