3-amino-5,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-cyano-8H-pyrano<3,4-c>pyridin-1H-thione | 113416-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 3-amino-5,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-cyano-8H-pyrano<3,4-c>pyridin-1H-thione
• 英文别名: 6-Amino-3,3-dimethyl-7-phenyl-8-thioxo-3,4,7,8-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile；6-amino-3,3-dimethyl-7-phenyl-8-sulfanylidene-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 113416-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃OS
• 分子量: 311.407
• InChiKey: XMLPEVVGVVSTTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-cyano-8H-pyrano<3,4-c>pyridin-1H-thione 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到6-anilino-8-hydrazino-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶合成吡喃并[3,4-c] [1,2,4]三唑-[4,3-a]吡啶和8-（吡唑-1-基）吡喃并[3,4-c]吡啶的衍生物环重排

  摘要：

  已经开发了一种在吡啶环再循环的基础上合成吡喃并[3,4- c ]吡啶的8-肼衍生物的方法。新的三环杂环系统是吡喃并[3,4- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶和8-（吡唑-1-基）吡喃并[3,4- c ]吡啶。由吡喃并[3,4- c ]吡啶的8-肼衍生物合成。6-[（（4-氯苯基）氨基] -8-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-3,3-二甲基-3,4-二氢-1中分子间氢键的存在通过X射线结构分析证明了H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-甲腈。研究了所得化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2009-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-amino-5,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-4-cyano-8H-pyrano<3,4-c>pyridin-1H-thione
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶合成吡喃并[3,4-c] [1,2,4]三唑-[4,3-a]吡啶和8-（吡唑-1-基）吡喃并[3,4-c]吡啶的衍生物环重排

  摘要：

  已经开发了一种在吡啶环再循环的基础上合成吡喃并[3,4- c ]吡啶的8-肼衍生物的方法。新的三环杂环系统是吡喃并[3,4- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶和8-（吡唑-1-基）吡喃并[3,4- c ]吡啶。由吡喃并[3,4- c ]吡啶的8-肼衍生物合成。6-[（（4-氯苯基）氨基] -8-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-3,3-二甲基-3,4-二氢-1中分子间氢键的存在通过X射线结构分析证明了H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-甲腈。研究了所得化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2009-9

文献信息

• Synthesis of New 3-(Alkylsulfanyl)pyrano[3,4-c]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines
  作者：E. G. Paronikyan、Sh. Sh. Dashyan、R. G. Paronikyan

  DOI：10.1134/s1070428019060113

  日期：2019.6

  A new method has been developed for the synthesis of 8-hydrazinylpyrano[3,4-c]pyridines via pyridine ring rearrangement. New 3-(alkylsulfanyl)pyrano[3,4-c][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines have been obtained.

  已经开发出一种通过吡啶环重排合成8-肼基吡喃并[3,4- c ]吡啶的新方法。已获得新的3-（烷基硫烷基）吡喃并[3,4- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶。
• Synthesis and neurotropic activity of 6,8-diamino derivatives of pyrano[3,4-c]pyridines
  作者：E. G. Paronikyan、Sh. Sh. Dashyan、I. A. Dzhagatspanyan、R. G. Paronikyan、I. M. Nazaryan、A. G. Akopyan、N. S. Minasyan、A. G. Ayvazyan、R. A. Tamazyan、E. V. Babaev

  DOI：10.1134/s1068162016020102

  日期：2016.3

  New diamino derivatives of pyrano[3,4-c]pyridines were synthesized by the pyridine ring recyclization. The presence of the intramolecular hydrogen bond in 6-[(4-methoxyphenyl)amino]-3,3-dimethyl8-methylamino-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-5-carbonitrile was identified by X-ray diffraction. A pharmacological study of the synthesized compounds was carried out in known tests, such as assay for antagonism induced by corazole subcutaneous injection and the open field test. The method of rotating rod was used to evaluate neurotoxicity. The diamino derivatives of pyrano[3,4-c]pyridines were found to possess neutrotropic properties. The synthesized compounds, as well as diazepam, prevent the occurrence of clonic seizures and clonic corazoleinduced convulsions in animals; however, they cause a behavior-depressing sedative effect.
• Synthesis of pyrano(thiopyrano)[3,4-c]pyridines and pyrano(thiopyrano)[3,4-c]pyrans
  作者：E. G. Paronikyan、G. V. Mirzoyan、A. S. Noravyan、S. A. Vartanyan

  DOI：10.1007/bf00475659

  日期：1987.7
• PARONIKYAN, E. G.;MIRZOYAN, G. V.;NORAVYAN, A. S.;VARTANYAN, S. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 7, 989-992
  作者：PARONIKYAN, E. G.、MIRZOYAN, G. V.、NORAVYAN, A. S.、VARTANYAN, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• PARONIKYAN, E. G.;NORAVYAN, A. S.;VARTANYAN, S. A., ARM. XIM. ZH., 40,(1987) N 9, 587-593
  作者：PARONIKYAN, E. G.、NORAVYAN, A. S.、VARTANYAN, S. A.

  DOI：——

  日期：——