rac-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-naphthyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: PDHULSWFAGCHAU-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-naphthyl)propionic acid 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-3-methyl-2-methylene-4-(1-naphthyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氧代-2-氮杂螺[3.4]辛-2-烯和相关螺环：[3 + 2]氧化腈与2-亚甲基氧杂环丁烷、-硫杂环丁烷和-氮杂环丁烷进行环加成得到的杂环

  摘要：

  异恶唑啉和四元杂环是许多合成中间体和天然产物中的重要结构基序。 [3 + 2] 烯醇醚与氧化腈之间的环加成反应已得到充分研究；然而，氧化腈与4元杂环环加成生成螺异恶唑啉的报道尚未见报道。在这里，我们展示了 2-亚甲基氧杂环丁烷、-氮杂环丁烷和-硫杂环丁烷的区域选择性和非对映选择性 [3 + 2] 氧化腈环加成，得到一系列 1,6-dioxo-2-azaspiro[3.4]oct-2-enes以及相关的螺环。 2D NMR 实验表明，大多数观察到的非对映选择性是由空间相互作用决定的。然而，具有氢键供体的偶极亲和力逆转了立体化学结果。 X 射线晶体学证实了结构分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01624
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丙烯酰氧基三甲基硅烷 在 [Rh{(S,S)-4-NO₂-Phebox-iPr}(OAc)2]*H₂O 甲基二乙氧基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-(1-naphthyl)propionic acid 、 (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid 、 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代-苯基（双恶唑啉）-铑配合物：催化不对称还原醛醇反应的效率

  摘要：

  在丙烯酸​​酯和醛的不对称还原醛醇反应中检查了取代基对铑催化剂的苯基（双恶唑啉）配体骨架的苯环的电子效应。Rh(4-NO2-Phebox-R)(OAc)2 的吸电子 NO2 基团在丙烯酸甲酯的还原反应中显示出产物的对映选择性增加，但在丙烯酸叔丁酯和三甲基甲硅烷基酯的反应中没有增加. 相应模型铑-Phebox 配合物的理论计算表明远程吸电子取代基略微缩短了 Rh-Cphebox 键。此外，在 X 射线分析的基础上比较了 Rh(4-NO2-Phebox-iPr)(OAc)2 和相应的 Rh(4-H-Phebox-iPr)(OAc)2 的 Rh-C 键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600722