(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid | 129157-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 129157-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: PDHULSWFAGCHAU-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid 、 重氮甲烷 生成 methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4969-4988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-erythro-1-hydroxy-2,4-dimethyl-4-trimethylsilyloxy-1-(1-naphthyl)pentan-3-one 在 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4

文献信息

• 4-Substituted-Phenyl(bisoxazoline)-Rhodium Complexes: Efficiency in the Catalytic Asymmetric Reductive Aldol Reaction
  作者：Takushi Shiomi、Jun-ichi Ito、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.200600722

  日期：2006.12

  substituents on the phenyl ring of the phenyl(bisoxazoline) ligand skeleton of rhodium catalysts was examined in the asymmetric reductive aldol reactions of acrylates and aldehydes. The electron-withdrawing NO2 group of Rh(4-NO2-Phebox-R)(OAc)2 showed an increase in the enantioselectivity of the products in the reductive reaction of methyl acrylate but not in the reactions of tert-butyl- and trimethylsilyl acrylates

  在丙烯酸​​酯和醛的不对称还原醛醇反应中检查了取代基对铑催化剂的苯基（双恶唑啉）配体骨架的苯环的电子效应。Rh(4-NO2-Phebox-R)(OAc)2 的吸电子 NO2 基团在丙烯酸甲酯的还原反应中显示出产物的对映选择性增加，但在丙烯酸叔丁酯和三甲基甲硅烷基酯的反应中没有增加. 相应模型铑-Phebox 配合物的理论计算表明远程吸电子取代基略微缩短了 Rh-Cphebox 键。此外，在 X 射线分析的基础上比较了 Rh(4-NO2-Phebox-iPr)(OAc)2 和相应的 Rh(4-H-Phebox-iPr)(OAc)2 的 Rh-C 键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)