1,1-dimethylethyl (3S)-3-[(1S)-hydroxyphenylmethyl]-1-piperidinecarboxylate | 1251754-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S)-3-[(1S)-hydroxyphenylmethyl]-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1251754-30-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: AOHTUMSYIVWORQ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-3-[(1S)-hydroxyphenylmethyl]-1-piperidinecarboxylate 、 对氯三氟甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl (3S)-3-[(S)-phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME WITH CYCLIC AMIDES
  [FR] TRAITEMENT DU SYNDROME MÉTABOLIQUE PAR DES AMIDES CYCLIQUES

  摘要：

  本申请涉及公式（I）的化合物或其药用盐，其中变量如权利要求中所定义。本申请还涉及通过给受影响的哺乳动物给予公式（I）的化合物或其药用盐来治疗代谢综合征或与代谢综合征相关的疾病。

  公开号：

  WO2010120889A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 3-benzoyl-1-piperidinecarboxylate 在 C₅₄H₄₈Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到1,1-dimethylethyl (3S)-3-[(1S)-hydroxyphenylmethyl]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环烷基酮加氢中催化剂控制的非对映异构

  摘要：

  在反应位点附近具有小的空间和电子差异的α-取代的手性酮是难以以高非对映选择性还原的底物。使用硼氢化钠，硼氢化锌和三仲丁基硼氢化钾作为还原剂，对2-（4-苯甲酰基吗啉基）苯基酮和3-（1-叔丁氧基羰基哌啶基）苯基酮进行金属氢化物还原，可制得顺式和反式醇比例低于80:20。这些酮用的RuCl的催化剂体系的加氢2（BIPHEP）（DMEN）和氢叔在2-丙醇结果丁醇顺选择性≥99：1的醇[BIPHEP = 2,2'-双（二苯基膦基）联苯，DMEN = N，N-二甲基乙二胺]。非对映选择性的显着差异表明该氢化反应中的立体选择主要由催化剂反应场的结构（“催化剂控制的非对映选择性”）调节，而不是由底物的内部立体控制。该化学是通过动态动力学拆分用的RuCl施加到不对称氢化2 - [（小号）-BINAP] [（[R）-DMAPEN] /钾叔-丁氧化物催化剂[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，DMAPEN

  DOI：

  10.1002/adsc.201100398