(5S,7R)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine | 1281863-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5S,7R)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: paichongding；(5S,7R)-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-3,5,6,7-tetrahydro-2H-imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1281863-20-4
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₄O₃
• 分子量: 366.848
• InChiKey: MOTGVPXRLDDMSK-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-α]pyridine) 在 Chiralpak column 作用下， 生成 (5R,7R)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine 、 (5S,7R)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine 、 (5R,7S)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine 、 (5S,7S)-1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱和超临界液相色谱法通过多糖类固定相手性分离新烟碱类杀虫剂

  摘要：

  三个新烟碱类杀虫剂的对映体分离（鉴定为化合物1，2，和3）中的三个多糖型手性柱，也就是执行，CHIRALCEL OD-H，CHIRALPAK AD-H，和CHIRALPAK IB，通过高效液相色谱（HPLC）和超临界流体色谱（SFC）。还研究了改性剂百分比和柱温对手性固定相手性识别的影响。既1和2可以在选择的所有三列来解决，具有最高ř小号分别在Chiralpak AD-H和CHIRALCEL OD-H得到的值，。但是，令人满意地分离了3种4种立体异构体仅在Chiralcel OD-H上实现。考虑到乙醇对k，α和R s值的影响，我们得出结论，氢键，π–π和/或偶极–偶极相互作用可能都是手性分离的原因。与HPLC相比，SFC对1和2的运行时间较短。但是，无法使用SFC立体选择性地解析3。根据计算的热力学参数，我们发现对映体1和2的分离过程分别是熵控制和焓控制的。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.20898

文献信息

• Organocatalytic Michael addition of 2-nitro methylene imidazolidines to α,β-unsaturated aldehydes: concise synthesis of chiral insecticide Paichongding
  作者：Yanpeng Lou、Yin Xu、Zhuo Chai、Xusheng Shao、Gang Zhao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.056

  日期：2015.9

  An organocatalytic Michael reaction of 2-nitro methylene imidazolidines to α,β-unsaturated aldehydes followed by acetal-amination affords hexahydroimidazo[1,2-a]pyridines in high yields and with moderate to excellent enantioselectivity. The utility of the reaction was illustrated by a one-step transformation to Paichongding, an insecticide of the neonicotinoid family.

  2-硝基亚甲基咪唑烷对α，β-不饱和醛的有机催化迈克尔反应，然后进行乙缩醛胺化，可高产率地得到六氢咪唑并[1,2- a ]吡啶，并且具有中等至优异的对映选择性。通过一步转化为新烟碱类杀虫剂Paichongding可以说明该反应的实用性。
• Chiral separation of neonicotinoid insecticides by polysaccharide-type stationary phases using high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography
  作者：Cheng Zhang、Lixia Jin、Shanshan Zhou、Yifan Zhang、Shuoli Feng、Qinyan Zhou

  DOI：10.1002/chir.20898

  日期：2011.3

  enantiomeric separations of three neonicotinoid insecticides (identified as compounds 1, 2, and 3) were performed on three polysaccharide‐type chiral columns, that is, Chiralcel OD‐H, Chiralpak AD‐H, and Chiralpak IB, by high‐performance liquid chromatography (HPLC) and supercritical fluid chromatography (SFC). Effects of the modifier percentage and column temperature on chiral recognitions of chiral stationary

  三个新烟碱类杀虫剂的对映体分离（鉴定为化合物1，2，和3）中的三个多糖型手性柱，也就是执行，CHIRALCEL OD-H，CHIRALPAK AD-H，和CHIRALPAK IB，通过高效液相色谱（HPLC）和超临界流体色谱（SFC）。还研究了改性剂百分比和柱温对手性固定相手性识别的影响。既1和2可以在选择的所有三列来解决，具有最高ř小号分别在Chiralpak AD-H和CHIRALCEL OD-H得到的值，。但是，令人满意地分离了3种4种立体异构体仅在Chiralcel OD-H上实现。考虑到乙醇对k，α和R s值的影响，我们得出结论，氢键，π–π和/或偶极–偶极相互作用可能都是手性分离的原因。与HPLC相比，SFC对1和2的运行时间较短。但是，无法使用SFC立体选择性地解析3。根据计算的热力学参数，我们发现对映体1和2的分离过程分别是熵控制和焓控制的。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc