Lagerstroemin octadecamethylate | 135077-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: Lagerstroemin octadecamethylate
• CAS: 135077-08-6
• 化学式: C₇₃H₆₈O₃₄
• 分子量: 1489.32
• InChiKey: BBSMEQUJMKTVGZ-IQFJPJCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  107.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  387.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  34.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Lagerstroemin octadecamethylate 在 sodium methylate 作用下， 以12 mg的产率得到dimethyl (S)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoate
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. CVI. Preparation of aminoalditol derivatives of hydrolyzable tannins having .ALPHA.-and .BETA.-glucopyranose cores, and its application to the structure elucidation of new tannins, reginins A and B and flosin A, isolated from Lagerstroemia flos-reginae Retz.

  摘要：

  为了避免在葡萄糖C-1位缺乏酰基的可水解单宁中的互变异构，已经开发了一种新的C-1原子保护方法。即在乙酸存在下，单宁与对氨基苯甲醚发生反应，然后进行氰硼氢化钠还原，在不显著水解酯键的情况下，以50-80%的产率得到氨基醛糖衍生物（1a-7a）。这些衍生物的质子和碳-13核磁共振（1H-和13C-NMR）光谱显示出更简单的信号模式，这是葡萄糖开链形式的典型特征，并且几乎所有信号都可以被分配。将这种方法应用于从紫薇（Lagerstroemia flos-reginae RETZ）的叶子中分离出的新单宁、紫薇素A（22）和紫薇素A（23）和B（24）的结构阐明，确定了它们的结构，包括4、6位戊烯酰基的方向。此外，还阐明了从上述物种中同时分离出的新可水解单宁紫薇素（21）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.639
• 作为产物：
  描述：

  Lagerstroemin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以94 mg的产率得到Lagerstroemin octadecamethylate
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. CVI. Preparation of aminoalditol derivatives of hydrolyzable tannins having .ALPHA.-and .BETA.-glucopyranose cores, and its application to the structure elucidation of new tannins, reginins A and B and flosin A, isolated from Lagerstroemia flos-reginae Retz.

  摘要：

  为了避免在葡萄糖C-1位缺乏酰基的可水解单宁中的互变异构，已经开发了一种新的C-1原子保护方法。即在乙酸存在下，单宁与对氨基苯甲醚发生反应，然后进行氰硼氢化钠还原，在不显著水解酯键的情况下，以50-80%的产率得到氨基醛糖衍生物（1a-7a）。这些衍生物的质子和碳-13核磁共振（1H-和13C-NMR）光谱显示出更简单的信号模式，这是葡萄糖开链形式的典型特征，并且几乎所有信号都可以被分配。将这种方法应用于从紫薇（Lagerstroemia flos-reginae RETZ）的叶子中分离出的新单宁、紫薇素A（22）和紫薇素A（23）和B（24）的结构阐明，确定了它们的结构，包括4、6位戊烯酰基的方向。此外，还阐明了从上述物种中同时分离出的新可水解单宁紫薇素（21）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.639