ethyl 3-formyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate | 234430-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-formyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 234430-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: SFFIZDYEQXQXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-formyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate 在 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-ethyl 1-benzenesulfonyl-3-(2-phenylethylene)pyrrolo<2,3-c>pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯（一类新型的ω1选择性配体）的3-取代衍生物的合成和苯二氮杂ze受体（ω受体）亲和力。

  摘要：

  基于ZK91296（4d）的结构，它是中央苯并二氮杂（（ω）受体的高亲和力部分激动剂，是一系列在C-上主要具有芳烷基和芳烷氧基取代基的吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯衍生物合成了3。使用大鼠脑组织确定了这些化合物对omega受体三个亚类（omega1，omega2，omega5）的体外结合亲和力。实际上，与omega2受体相比，所有这些化合物（二乙酯衍生物22c除外）对omega1（IC50在200-500 nM范围内）都显示出大约两倍的选择性，对omega5受体几乎没有亲和力。化合物22c在所有合成的化合物中显示出最高的亲和力（对omega1受体的IC50 = 70 nM），对omega1与omega2受体的选择性是其五倍，但也显示出与omega5受体的显着结合（IC50 = 250 nM）。与具有类似位置的取代基的β-咔啉相比，没有明显的4-甲基和4-甲氧基甲基衍生物与ω受体结合的可能性，因此可以认为吡咯并[2

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00053-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到ethyl 3-formyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯（一类新型的ω1选择性配体）的3-取代衍生物的合成和苯二氮杂ze受体（ω受体）亲和力。

  摘要：

  基于ZK91296（4d）的结构，它是中央苯并二氮杂（（ω）受体的高亲和力部分激动剂，是一系列在C-上主要具有芳烷基和芳烷氧基取代基的吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯衍生物合成了3。使用大鼠脑组织确定了这些化合物对omega受体三个亚类（omega1，omega2，omega5）的体外结合亲和力。实际上，与omega2受体相比，所有这些化合物（二乙酯衍生物22c除外）对omega1（IC50在200-500 nM范围内）都显示出大约两倍的选择性，对omega5受体几乎没有亲和力。化合物22c在所有合成的化合物中显示出最高的亲和力（对omega1受体的IC50 = 70 nM），对omega1与omega2受体的选择性是其五倍，但也显示出与omega5受体的显着结合（IC50 = 250 nM）。与具有类似位置的取代基的β-咔啉相比，没有明显的4-甲基和4-甲氧基甲基衍生物与ω受体结合的可能性，因此可以认为吡咯并[2

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00053-x

文献信息

• Inhibitors of the HIV integrase enzyme
  申请人：Dress Ruprecht Klaus

  公开号：US20050277662A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as modulators or inhibitors of the human immunodeficiency virus (“HIV”) integrase enzyme.

  本发明涉及公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们的合成以及它们作为人类免疫缺陷病毒（“HIV”）整合酶酶的调节剂或抑制剂的用途。
• [EN] PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HIV-INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME INTEGRASE DU VIH
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005103003A3

  公开（公告）日：2006-03-16
• US7468375B2
  申请人：——

  公开号：US7468375B2

  公开（公告）日：2008-12-23
• Synthesis and benzodiazepine receptor (ω receptor) affinities of 3-substituted derivatives of pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate, a novel class of ω1 selective ligands1This article is dedicated to the memory of our friend and colleague, Sir Derek Barton.1
  作者：Xavier Doisy、Mouloud Dekhane、Mireille Le Hyaric、Jean-François Rousseau、Sunil K Singh、Suan Tan、Valérie Guilleminot、Hans Schoemaker、Mireille Sevrin、Pascal George、Pierre Potier、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00053-x

  日期：1999.5

  (IC50's in the 200-500 nM range) compared to omega2 receptors and practically no affinity for omega5 receptors. Compound 22c showed the highest affinity of all the compounds synthesized (IC50 = 70 nM for omega1 receptors) as well as a fivefold selectivity for omega1 versus omega2 receptors but also displayed significant binding to omega5 receptors (IC50 = 250 nM). The absence of appreciable binding

  基于ZK91296（4d）的结构，它是中央苯并二氮杂（（ω）受体的高亲和力部分激动剂，是一系列在C-上主要具有芳烷基和芳烷氧基取代基的吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯衍生物合成了3。使用大鼠脑组织确定了这些化合物对omega受体三个亚类（omega1，omega2，omega5）的体外结合亲和力。实际上，与omega2受体相比，所有这些化合物（二乙酯衍生物22c除外）对omega1（IC50在200-500 nM范围内）都显示出大约两倍的选择性，对omega5受体几乎没有亲和力。化合物22c在所有合成的化合物中显示出最高的亲和力（对omega1受体的IC50 = 70 nM），对omega1与omega2受体的选择性是其五倍，但也显示出与omega5受体的显着结合（IC50 = 250 nM）。与具有类似位置的取代基的β-咔啉相比，没有明显的4-甲基和4-甲氧基甲基衍生物与ω受体结合的可能性，因此可以认为吡咯并[2